Флаг Хотимска утвержден Решением № 13/16 Хотимского райисполкома 13 декабря 2001 года. Автор герба и флага - С. Е. Рассадин. Официальное описание флага:

"Красное прямоугольное полотнище с соотношением ширины и длины как 1:2, посередине лицевой стороны которого над перекрещенными белыми "клямрами" белый меч рукоятью вверх".

Материалы книги С.Е.Рассадина и А.Н.Михальченко "Гербы и флаги городов и районов Беларуси", Минск, 2005 предоставлены В.Марковым (г.Санкт-Петербург)

Флаг зарегистрирован в Гербовом матрикуле РБ 22.12.2001 г под № 75

В газете "Шлях кастрычнiка" от 16 января 2002 года вместе с обоснованием герба авторства С. Рассадина (где клямры расположены по сторонам меча) были опубликованы и тексты Положений о гербе и флаге (13.12.2001 г.) и эталоны герба и флага (изображения). В описание флага в этом Положении говорится, что клямры расположены по сторонам меча, но на эталонном рисунке клямры расположены крест-накрест, как на родовом гербе Голынских. Видимо, это первоначальная версия проекта флага, позже измененная.

Материалы вексиллологического архива А. Басова

По одной из легенд хотимский плотник спас короля Болеслава Храброго, а затем сражался в его войске. В память об этом событии символы плотницкой профессии (скобы) и боевой меч внесены в герб и флаг города.

Материалы "Вексиллологического архива А.Н.Басова" (г.Минск)

По другой версии (приводимой и самим автором флага С. Рассадиным): прототипом герба Хотимска стал шляхетский герб "Клямры" владельцев местечка Голынских, а меч - изображен в гербе в память о Кричевском антифеодальном восстании (1740).