18 ноября 1918 года на переданной германским командованием Временному правительству Эстонии (Eesti Ajutine Valitsus) плавучей мастерской «Biber» (до захвата 3 апреля 1918 года в порту Або германским флотом – российская канонерская лодка «Бобр») и переименованной эстонскими властями в канонерскую лодку «Лембит» (эст. Lembit) был поднят сине-чёрно-белый флаг – этот день считается днём рождения военно-морских сил Эстонии.

21 ноября 1918 года главноуправляющим по военно-морским делам был назначен капитан второго ранга (в российском флоте до 1918 года – капитан-лейтенант) Рудольф Шиллер (Rudolf Schiller), первым командующим состоявшими из добровольцев Военно-морскими силами Союза обороны Эстонии (эст. Merejõudude Kaitseliidu), 21 декабря был назначен капитан дальнего плавания Йохан Питка (Johan Pitka), которому было присвоено звание адмирала. По сообщению А.Басова со ссылкой на историка флота В.Верзунова первым вымпелом командующего ВМС было треугольное сине-чёрно-белое полотнище.

По сообщениям А.Н.Басова (г.Минск) существовал проект вымпела военных кораблей, основанный на проекте государственного флага (на синем полотнище белый прямой крест с чёрной каймой), предлагавшегося в апреле 1920 года (национальным флагом при этом предлагалось оставить сине-чёрно-белый триколор).

Первым кормовым флагом ВМС Эстонии был национальный флаг. Существовал также неофициальный парадный флаг военных кораблей, представлявший собой государственный сине-чёрно-белый флаг Эстонии с изображением в центре жёлтого щита с тремя идущими синими львами (по сообщению А.Басова со ссылкой на историка флота В.Верзунова)

27 июня 1923 года правительство Эстонской Республики утвердило Положение «О специальных символах государственных органов на государственном флаге и вымпелах (персональных опознавательных флагах)» («Riigiasutuste erimärgid riigilipul ja vimplid (isiklikud märklipud)»), которым были утверждены флаги органов и государственных судов, подчиненных главному управлению по морским делам, почтовый флаг, флаг пограничной охраны, флаг таможенных органов, вымпел главы государства, министра транспорта, главы главного управления по морским делам, министра внутренних дел и главы департамента пограничной охраны.

Текст Положения взят с https://www.riigiteataja.ee/failid/RT95-lk-694-1923.pdf

Флаг органов и государственных судов, подчиненных Главному управлению по морским делам – на государственном флаге в верхнем углу флага белый квадрат с двумя перекрещенными золотистыми якорями.

Вымпел главноуправляющего по морским делам – в цветах государственного флага, с вырезом треугольной формы на конце. У основания вымпела белый квадрат с двумя перекрещенными золотистыми якорями. Размеры: длина – 225 см, ширина – 45 см, глубина выреза – 80 см.

До 1928 года военные корабли и коммерческие суда Эстонии несли одинаковый кормовой флаг, которым являлся государственный сине-чёрно-белый флаг, что приводило к различным инцидентам с иностранными государствами. В 1927 году были разработаны проекты кормового флага, флага морских крепостей и гюйса военных кораблей, утвержденные правительством постановлением от 18 мая 1927 года (вступило в силу 1 января 1928 года). Впервые новые флаги были подняты на военных судах в 10-ю годовщину республики - 24 февраля 1928 года.

Кормовой флаг военных кораблей - сине-черно-белое полотнище с тремя косицами (отношение ширины к длине 7:13 ед., глубина выреза косиц - 4 единицы), с изображением в центре малого государственного герба (расстояние от шкаторины до оси щита 4,5 единицы, высота щита - 4 единицы)

Гюйс и флаг морских крепостей - белое полотнище с синим прямым крестом и косым чёрным крестом под ним. Отношение ширины полотнища к его длине 7:11, ширина синего креста 2 единицы, ширина чёрного креста - 1 единица.

По материалам статьи Р.Набера "Хлопают флаги, пушки палят" ( Reet Naber.- Lipud lehvivad, kahurid pauguvad // Kaitse kodu! №2(62/508), 2006

На фото - сохранившийся экземпляр флага ВМС 1920-х годов, минные тральщики в порту Таллина (1930-е)

В Эстонской энциклопедии в 1933 году на цветной таблице были опубликованы вымпел главы государства, флаг министра обороны, флаги главнокомандующего Оборонительными силами и контрадмирала, кормовой флаг военных кораблей, вымпел военных кораблей и вспомогательных судов, гюйс и флаг морских крепостей.

Флаг министра обороны (Kaitseministri lipp) - сине-чёрно-белый триколор с соотношением сторон 7:11 единиц, на расстоянии 4,5 единицы от шкаторниы расположена вертикальная ось гербового щита Эстонии, высота гербового щита - 4/7 ширины полотнища.

Флаг главнокомандующего Оборонительными силами - полотнище с двумя косицами 7:11 ед, длина выреза - 4 единицы, разделенное по-вертикали на синюю часть (у шкаторины, длина части 3,5 единицы) и белую часть, на линии деления изображен гербовый щит Эстонии высотой в 4/7 ширины полотнища, по верхней и нижней кромкам жёлтые полоски.

Кормовой флаг военных кораблей - сине-черно-красное полотнище с тремя косицами (отношение ширины к длине 7:13 ед., длина выреза косиц - 4 единицы), с изображением на ближней к шкаторине части гербового щита Эстонии (расстояние от шкаторины до оси герба 4,5 единицы, высота герба 4 единицы)

Флаг контр-адмирала – полотнище с двумя косицами, разделенное на синюю (у древка) и белую части, на границе цветов изображен герб Эстонии (размеры как у флага главкома Оборонительными силами).

Вымпел военных кораблей и вспомогательных судов - белый с сине-чёрно-белым триколором в головке.

В 1939 году главное командование военно-морских сил Германии (Kriegsmarine) выпустило для служебного пользования «Книгу флагов» (Flaggenbuch), в составлении которой принимал участие один из основателей современного флаговедения Оттфрид Нойбеккер (Ottfried Neubecker). Кроме флагов и вымпелов, опубликованных в Эстонской энциклопедии, в неё были включены также военно-морской служебный флаг (флаг военно-морских вспомогательных судов), флаг генерал-лейтенанта, флаг генерал-майора, вымпел старшего на рейде и флаг начальника береговой обороны.