Город Орёл с 1708 года входил в состав Киевской губернии. В 1719 году была образована Орловская провинция, в 1727 году включённая в Белгородскую губернию. С 1779 года Орёл стал центром губернии, которая в 1781 году была преобразована в Орловское наместничество. В 1796 году вновь восстановлена Орловская губерния. Губерния просуществовала до 1928 года.
Орловская область образована 27 сентября 1937 года.
Флаг Орловской области принят Законом Орловской области от 1 августа 2002 года №266-ОЗ "О гербе и флаге Орловской области" (принят областным Советом народных депутатов 26 июля 2002 г.) Согласно тексту указанного Закона:
"Глава III. Флаг Орловской области
Статья 7. Описание флага Орловской области
1. Флаг Орловской области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из червленой (красной) и лазоревой (голубой) горизонтальных полос. Соотношение червленой (красной) полосы к ширине полотнища составляет 4/5. В центре червленой (красной) полосы цветное изображение герба. Соотношение лазоревой (голубой) полосы к ширине полотнища составляет 1/5. Габаритная ширина изображения герба на флаге должна составлять 1:4 части длины полотнища флага.
2. Образцовое изображение флага Орловской области находится на хранении в Орловском центре стандартизации и метрологии, Орловском областном архиве, а также в Орловском областном краеведческом музее в постоянной экспозиции и доступно для осмотра всеми заинтересованными лицами.
3. Неотъемлемой частью настоящего закона является описание и рисунок флага Орловской области (приложение 3, 4).
Исторический герб Орловщины представляет собой голубой щит в котором серебряная крепость, на которой золотой двуглавый орел. Современный герб области отличается от исторического герба тем, что в нижней части щита на зеленом поле изображена раскрытая книга.
Использованы материалы И.Сметанникова (п.Монино) и М.Ревнивцева (г.Энгельс)
В ноябре 2003 года флаг области внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1217.
Законом Орловской области от 23 декабря 2003 г. №368-ОЗ "О внесении изменений в Закон Орловской области "О гербе и флаге Орловской области" (принят областным Советом народных депутатов 18 декабря 2003 г.) было уточнено описание флага Орловской области: геральдические названия цветов (червлёный, лазоревый) заменены на красный и голубой.
Изменения и уточнения в Закон о гербе и флаге (2002 г.) вносились также:
Законом Орловской области от 30 мая 2006 г. № 598-ОЗ;
Законом Орловской области от 17 марта 2009 г. № 880-ОЗ;
Законом Орловской области от 1 апреля 2011 года № 1185-ОЗ;
Законом Орловской области от от 3 июля 2012 года № 1370-ОЗ.
В 2012 году были разработаны и утверждены два новых варианта герба Орловской области - полный герб (щит с короной и орденскими лентами) и коронованный щит. На практике с тех пор на флаге Орловской области часто изображается именно полный герб. Известно много фотографий, где губернатор области, члены областного избиркома, другие высшие областные чиновники находятся рядом с флагами, украшенными полным гербом. Однако, в ответ на запрос В. Пермякова Заместитель руководителя Аппарата Губернатора и Правительства Орловской области Л. Г. Захарченко пояснил (письмо № П-3702 от 20.05.2015 г), что варианты флага с полным гербом не являются официальными. Единственной официальной версией флага Орловской области является прямоугольное полотнище, состоящее из красной и голубой горизонтальных полос, в центре красной полосы - цветное изображение герба в виде гербового щита".
Современная муниципальная организация Орловской области:
- городские округа:
город Орел,
город Ливны,
город Мценск;
- муниципальные районы:
Болховский,
Верховский,
Глазуновский,
Дмитровский,
Должанский,
Залегощенский,
Знаменский,
Колпнянский,
Краснозоренский,
Кромский,
Корсаковский,
Ливенский,
Малоархангельский,
Мценский,
Новодеревеньковский,
Новосильский,
Покровский,
Свердловский,
Сосковский,
Троснянский,
Урицкий,
Хотынецкий,
Шаблыкинский.
- муниципальные округа:
Орловский.
В состав муниципальных районов входят городские поселения:
п. Верховье,
п. Знаменка (упр. 2021 г.),
Долгое,
п. Кромы,
г. Новосиль и др.
сельские поселения:
Кудиновское СП,
Тельченское СП и др.
Закон Орловской области от 8 февраля 2008 г. №749-ОЗ "О символике в Орловской области" (принят областным Советом народных депутатов 25 января 2008 года) оговаривает порядок, условия разработки и утверждения официальных символов, знаков отличия, знаков различия в Орловской области, регулирует правоотношения в сфере сохранения, использования, популяризации и охраны символики в области. В Законе подтверждено, что официальными символами области являются герб и флаг, оговорены функции Геральдической комиссии, принципы ведения областного Геральдического реестра.