Поселок Андреаполь преобразован в город в 1967 году.

Флаг Андреапольского района составлен авторской группой: Н.С.Чиченкова, В.П.Тихомиров, Г.К.Эрнст, В.И.Лавренов; на основе герба района. Флаг утверждён Решением Собрания депутатов района № 3 от 26 марта 1999 года. Описание флага: "Прямоугольное зеленое полотнище, воспроизводящее композицию гербового щита".

На зелёном полотнище изображена плывущая по синим волнам золотая ладья "с одинаковыми возвышениями на носу и на корме и с четырьмя щитами (тарчами) и тремя веслами". "Ладья напоминает о волоках, проходивших в древности по территории района. Синий цвет символизирует реку Западную Двину, а зеленый цвет - лесные ресурсы района.

Флаг района внесён в Государственный геральдический регистр под № 554.

Материалы взяты с сайта "Регионального геральдического центра"

В 2019 году муниципальное образование муниципальный район "Ангдреапольский район" было преобразовано в Андреапольский муниципальный округ. При этом все МО первого уровня упразднены. В административно-территориальном отношении Андреапольский район также преобразован в Андреапольский округ.