Флаг Бологовского района и города Бологое утверждён Постановлением Главы администрации города Бологое и Бологовского района Тверской области № 229 от 31 июля 2000 года.

Прямоугольное полотнище голубого цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в центре гербовую композицию.

В центре полотнища - три жёлтых колокола, обращённые друг к другу языками и объединённые проходящим через их уши жёлтым (золотистым) кольцом.

Материал взят из книги И.Борисова и Е.Козиной "Геральдика России"; 2005 г.

Флаг Бологовского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 728 в ноябре 2001 года.

В ходе муниципальной ремормы были созданы Бологовский муниципальный район, в составе которого городское поселение город Бологое. Флаг с изображением колоколов остался за муниципальным районом.

Положение о гербе и флаге МО "городское поселение город Бологое" принято Решением Совета депутатов городского поселения город Бологое от 1 июля 2010 года №148. Флаг Бологого внесён в Государственный геральдический регистр под № 6254. Cогласно тексту Положения:

"2.2. Описание ФЛАГА: «Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба города Бологое в красном, жёлтом и белом цветах".
2.3. Толкование ГЕРБА и ФЛАГА: Герб и флаг города Бологое символизируют уникальное – срединное положение города на Октябрьской железной дороге между Москвой и Санкт - Петербургом и аллегорически указывают на то, что развитие города прямо связано с железной дорогой. Обрамлённый крыльями, которые отражают узловое положение города и железнодорожной станции, алмаз символизирует озеро "Бологое", вокруг которого возникло поселение и являющееся "настоящим алмазом (бриллиантом)" города. Стрелы аллегорически указывают на движение высокоскоростных поездов на железной дороге Москва – Санкт-Петербург, отражают развитие города и влияние, которое оказывают на него две российские столицы".

По материалам сайта органов местного самоуправления г.Бологое