Флаг района разработан учительницей рисования Дуниловской школы Любовью Федоровой. Флаг выполнен на основе районного герба.

Положение о флаге Большесельского муниципального района утверждено Решением Собрания представителей Большесельского муниципального района от 26 марта 2009 года №59. Согласно тексту Положения:

"Статья 2. Флаг Большесельского муниципального района Ярославской области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3. Оно разделено:
1/4 часть правой стороны полота желтого (золотого) цвета, для зрителя, стоящего позади флага,
3/4 части левой стороны полотна - красного (червленого). В червленом поле флага расположен лавровый венок овальной формы зеленого цвета, обрамляющий золотое поле. На внутреннем поле изображен восстающий развернутый (если встать позади флага) вправо черный медведь, держащий на левом плече левой передней лапой серебряную секиру на червленой рукояти, обращенную лезвием вверх; правая передняя лапа приподнята над левой.
Многоцветный рисунок флага Большесельского муниципального района помещен в приложении 5 к настоящему положению".

По cообщению В.Попоски со ссылкой на собрание законодательства Ярославской области

Видимо, по рекомендации Геральдического совета при президенте РФ флаг был переработан. Новый вариант утверждён Решением Собрания представителей Большесельского муниципального района от 24 февраля 2011 года №213 и внесен в Государственный геральдический регистр под №6710.

Материалы официального сайта Администрации Большесельского района