До 2006 года муниципальное образование называлось "город Борисоглебск - район".

Флаг муниципального образования "город Борисоглебск - район" утвержден Постановлением Совета народных депутатов города Борисоглебска-района Воронежской области №163 от 25 декабря 2004 года. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под №1844 и в регистр геральдической комиссии при губернаторе Воронежской области под №23. Официальное описание флага гласит:

"Прямоугольное полотнище красного цвета с соотношением высоты к длине 2:3, в центре полотнища голубой наконечник стрелы без втулки острием вниз, обремененный пятью черными полосами сужающимися кверху, в растворении концов которого - три желтых дубовых листа, сложенных веерообразно вверх, под которыми два желтых желудя".

Обоснование символики флага города БОРИСОГЛЕБСК - район:
Флаг района разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает исторические, природные и экономические особенности Борисоглебского района. Герб языком символов и аллегорий отражает исторические, природные и экономические особенности города Борисоглебск.
На территории района располагается знаменитое военное училище «V» образная буква символизирует ВПП, аллегорически в переводе с английского от слова viktoria в переводе на русский – победа. Основание черные полосы символизируют благоприятные черноземные лесостепи юга России.
Золото в геральдике - символ богатства, уважения, интеллекта, стабильности.
Червлёный (красный) цвет - символ труда, мужества, красоты, праздника.
Синий цвет – символ благородства, чистоты помыслов.
город Борисоглебск-район имеет статус исторического он является членом Союза исторических городов и регионов России с 27.06.2000г. Символика города Борисоглебска-района отражает историческое, духовное и культурное наследие Борисоглебской земли. В основу флага положен герб. Красный цвет полотнища символизирует красоту и величие Воронежского края, его духовные и природные богатства. Издавна Борисоглебские земли славились своим плодородием, и качеством древесины дуба Теллермановского массива, признанной лучшей в мире, что символизируют черные полосы и дубовые листья с желудями. Слияние двух рек Вороны и Хопра символизирует голубой наконечник стрелы.
обоснование символики: Александр Николаевич Юрасов (г. Воронеж).
Авторская группа:
идея флага: Владимир Степанович Тучин (г. Борисоглебск).

Материалы любезно предоставлены И.Карташовым (г.Москва) и А.Юрасовым (г.Воронеж)

Эксперты геральдического совета при президенте РФ предложили несколько упростить герб и флаг. Откорректированный вариант флага утверждён Постановлением Совета народных депутатов города Борисоглебска-района от 29 апреля 2005 года № 234 "О внесении изменений в Приложения 1 и 3, и утверждении в новой редакции Приложений 2 и 4 к постановлению Совета народных депутатов г. Борисоглебска-района от 25.12.2004 г. № 163". Новое описание флага:

"В центре червленого прямоугольного полотнища с отношением высоты к длине 2:3, воспроизведенная композиция герба муниципального образования город Борисоглебск-район: опрокинутый золотой наконечник стрелы (без втулки), в растворении концов которого - три золотых дубовых листа, сложенных веерообразно вверх, от которых вниз отходят два таковых же желудя".

Этот вариант флага был внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1844.

Материалы любезно предоставлены А.Юрасовым (г.Воронеж) и В. Марковым