Город Чапаевск образован в 1927 году из поселков Иващенково и Владимирский.

Флаг Чапаевска утверждён Решением Думы городского округа Чапаевск Самарской области от 27 ноября 2008 года №453. Флаг представлял собой "прямоугольное полотнище из двух равновеликих горизонтальных полос: верхней — синего и нижней — белого цвета, воспроизводящее в центре композицию гербового щита городского округа Чапаевск. Отношение ширины флага к его длине 2:3".
Синий цвет символизировал верность и честность.
Белый цвет символизировал чистоту, мудрость, благородство, совершенство.

По сообщению В.Н.Пермякова на сайте "Википедия" (статья "Флаг Чапаевска")

Так как этот флаг не соответствовал разработанным Геральдическим советом при президенте РФ правилам для составления городских флагов, было решено принять другой флаг.

30 июня 2011 года Решением Думы Чапаевска был утверждён новый флаг города. Это красное полотнище с изображением горящей гренады, обвитой дубовой веткой. Флаг был направлен на экспертизу в Государственный геральдический Совет, в январе 2012 года получено положительное заключение.

Материалы ИА "Волга-Ньюс" (http://vninform.ru/)