Флаг Чаплыгинского района утверждён Решением сессии районного Совета депутатов №104 от 22 декабря 2004 года. Описание флага:

"Прямоугольное жёлтое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее в центре фигуры герба района: красную, о пяти бастионах, крепость; белое пространство внутри крепости несет изображение двух скрещённых зелёных, с красными плодами, ветвей яблони".

Флаг воспроизводит композицию герба.