Некоторое время существовал Чкаловский район, в составе которого выделялись городское поселение город Чкаловск и несколько сельских поселений. В 2015 году все муниципальные образования бывшего Чкаловского района были объединенены в новое муниципальное образование городской округ город Чкаловск.

Флаг города Чкаловска утвержден решением Городской Думы города Чкаловска от 18 июня 2013 года № 23 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 8510.

Описание флага:
"Прямоугольное двухстороннее полотнище голубого цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль верхнего края полосу красного цвета шириной 1/3 ширины полотнища. В центре полотнища изображены белым, серым, желтым и оранжевым цветом фигуры из герба города Чкаловска".
Обоснование символики флага города Чкаловска.
Первое поселение на месте современного города возникло в XII веке и называлось тогда Василёва Слобода в честь своего основателя, князя Василия Юрьевича, сына Юрия Долгорукого.
С 1610 по 1764 год Василёва Слобода была владением московского Вознесенского монастыря, после слобода стала государственным экономическим селом.
В XIX веке Василёва Слобода была одним из основных поставщиков бурлаков для Волги.
Во второй половине XIX века на Волге появились пароходы и большегрузные баржи. Для их ремонта и обслуживания в сентябре 1883 года было начато строительство мастерских. В свою очередь это вызвало приток населения, село Василёво стало стремительно расти.
В 1920-е годы Василёвские казенные мастерские выросли в крупный судостроительный и судоремонтный завод.
В Василёво в семье котельщика василёвских казённых мастерских родился, провел детские годы, и начал трудовую деятельность знаменитый летчик-испытатель Валерий Павлович Чкалов. В августе 1937 года после совершения В. П. Чкаловым рекордного перелёта через Северный полюс в США, посёлок Василёво был переименован в Чкаловск.
В 1950-е годы в связи со строительством Горьковской ГЭС бо?льшая часть Чкаловска попала в зону затопления. Пришлось перенести часть домов. На новое место был перенесен и судостроительный завод.
Символика флага города Чкаловск отражает его прошлое и настоящее:
- лодка под парусом - символизирует многие поколения василевских судостроителей и судоремонтников, а также их производственную базу ОАО "Чкаловская судоверфь". Лодка с наполненным ветром парусом - символ целеустремленности и постоянного обновления;
- летящий во главе сокол - аллегория "сталинских соколов", одним из которых был В.П. Чкалов. Символика сокол созвучна символике орла - символ напора, скорости, ярости, неустрашимости, верховенства. Все эти качества были присущи и нашим лучшим летчикам-испытателям.
Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Лазурь символизирует великую русскую реку Волгу.
Красный цвет (червлень) - символ труда, мужества, жизнеутверждающей силы, красоты и праздника.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Авторская группа:
Идея: А.А. Баукин, В.Г. Чибиряев (Чкаловск).
Вексиллологическая доработка: Константин Моченов (Химки).
Художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва).
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

По материалам сайта Союза геральдистов России. Текст документа предоставлен В. Пермяковым.