Флаг Демидовского района принят Решением №75/31 Демидовского районного совета депутатов 19 мая 2005 года (вместе в гербом района). В Положении о гербе и флаге флаг описан так:

"Статья 2. Описание флага муниципального образования- Демидовский район
Флаг муниципального образования - Демидовский район представляет собой прямоугольное полотнище зеленого цвета, с отношением высоты флага к его длине 2:3 с диагональной полосой белого цвета в 1/4 от длины полотнища, проведенной снизу от древка вверх против древка, по оси которой - расположена черная стрела оперением вверх
Рисунок флага помещен в приложении № 2 к решению районного Совета депутатов".

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА к флагу и гербу
Флаг имеет две зеленые полосы — справа и слева. Это символизирует два блока значения:
Первый - символизирует изобилие лесов, растительность, луга и поля, размещение на территории муниципального образования национального парка «Смоленское Поозерье»
Второй - символизирует возрождение, процветание, изобилие, надежду в светском и христианском понимании.
Белый (серебряный) цвет - символ озер, рек, природы, богатый озерами, а также в духовном плане - символ мира, добрососедства, чистоты, гармонии, высокой духовности и святости.
Кроме того, белый цвет - фон Смоленского герба, бывшего когда-то центром Белой Руси.
Щит герба увенчан короной установленного образца для муниципальных районов, что показывает статус гербовладельца и является атрибутом муниципального образования в составе субъекта РФ.
В вольной части помещен герб Смоленска, что в соответствии с Законом о гербе Смоленской области (статья 4), принятым Смоленской областной Думы 10 декабря 1998 года, указывает на административно-территориальную принадлежность муниципального образования Демидовский район к Смоленской области".

Использованы материалы сайта муниципального образования "Демидовский район"

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1927.