Флаг Дмитровского района утвержден решением Дмитровского районного Совета народных депутатов от 13 ноября 2010 года №1-РС/46 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6521. Описание флага:

"Прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее по нижнему краю желтую полосу, ограниченную зубчатой линией (минимальная ширина зеленой части, ширина части, занятой зубцами, и минимальная ширина желтой полосы в соотношении 11:3:6). Посередине зеленой части - изображение конопляного стебля между двумя колосьями, воспроизведенное желтым и белым цветами, посередине полосы - изображение ели между двумя березами, воспроизведенное зеленым цветом".

Обоснование символики флага Дмитровского района.
Флаг разработан на основе герба Дмитровского района, который языком символов и аллегорий отражает исторические, природные и экономические особенности Дмитровского района. Символика фигур флага многозначна.
Территории, вошедшие в состав Дмитровского района имеют богатую, интересную историю. Образование центра Дмитровского района - города Дмитровска относится к началу XVIII столетия, когда молдавский господарь Дмитрий Кантемир принял русское подданство и Петр I подарил ему поместье в Севском уезде. По Указу Екатерины II 1782 года село Дмитровка было преобразовано в город, и был образован Дмитровский уезд.
На флаге Дмитровского района два желтых колоса и цветок конопли заимствованные из проекта герба города Дмитровска, разработанного Гербовым отделением Департамента Герольдии 7 декабря 1864 года, символизируют историческую и культурную общность города и района.
Дмитровский район расположен на юго-западе Орловской области. Благоприятные агроклиматические условия позволили сельскохозяйственной отрасли занять доминирующее положение в современной экономике района. Район специализируется на зерновых и крупяных культурах и переработке сельхозпродукции, что отражено на флаге колосьями и дополнено зубчатым делением, напоминающем зубья бороны, а также зеленым и желтым цветом.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта, энергии.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания.
Зубчатое пересечение и деревья указывают на обилие лесов в районе. Леса в Дмитровском районе больше, чем в других районах области. Здесь произрастают как хвойные так и лиственные деревья, особенно славится дмитровский дуб, из которого изготавливают мебель и паркет.
Зубчатое деление герба так же показывает, что во время планомерного освоения территории в XVII-XVIII столетиях, вошедшие в состав современного района территории были пограничными.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России