До 2023 года существовал Добровский (муниципальный) район, с 2023 года - Добровский муниципальный округ.
Решением Добровского районного Совета депутатов Липецкой области от 14 апреля 2004 г. №38-рс "О флаге муниципального образования "Добровский район" было утверждено Положение о флаге МО и его рисунок. Согласно тексту Положения о флаге:
"3. Описание и обоснование символики флага Добровского района
3.1. Описание флага Добровского района:
"Флаг Добровского района представляет собой прямоугольное полотнище красного цвета с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба района: три желтые, соединенные переходами бревенчатые башни в центре и синяя, выщербленная и ограниченная белой якорной цепью, полоса вдоль нижнего края в 1/4 ширины полотнища".
3.2. Обоснование символики флага Добровского района.
Флаг Добровского района разработан на основе герба района, который отражает исторические и географические особенности Добровской земли. С XIII столетия в Добром была небольшая крепость, построенная Рязанскими князьями, а в XVII веке она была перестроена и вошла в Белгородскую оборонительную черту, защищавшую русские рубежи от набегов крымских татар. Добровская земля на протяжении многих веков была форпостом южных границ русского государства, на что указывает изображение крепости.
В первой половине XVII века на реке Воронеж получило крупный размах военное и гражданское судостроение. Для Азовского похода Петра I в 1695-1696 гг. добровцами и жителями окрестных сел было построено 360 стругов. Помимо самих судов изготовлялись и различные корабельные снасти, в том числе и якоря. Изображение на флаге синей полосы символически указывает на реку Воронеж, занимающую важное место в жизни района, а якорная цепь символизирует Добровскую верфь. Цепь - символ верности и служения. Желтый (золото) - символ постоянства, прочности, силы, интеллекта.
Белый (серебро) - символ совершенства, мудрости, благородства, мира и взаимного сотрудничества.
Красный цвет - символ храбрости, мужества, красоты и труда.
Синий цвет - символ истины, чести и добродетели.
3.3. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково),
художник: Оксана Фефелова (Балашиха),
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва).
Использована прорисовка районного флага, выполненная А.Мартиншем для сайта "Flags of the World", со ссылкой на сайт района; цитата из Положения предоставлена М.В.Ревнивцевым со ссылкой на справочную правовую систему "Гарант"
Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №1447.