Флаг разработан К.Ф.Моченовым и коллективом Союза геральдистов России, утверждён Решением Долгоруковского районного Совета депутатов от 30 марта 2005 года № 116. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №1866.

"Флаг Долгоруковского района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, крестообразно разделённое на четыре части: у древка — жёлтую и чёрную (каждая — в 1/6 полотнища), у свободного края — красную и голубую (каждая — в 1/3 полотнища). В верхнем углу примыкающему к древку, белое облако, из которого выходит рука телесного цвета в серых латах, держащая серую стрелу остриём вниз; облако, латы и стрела — с серыми тенями".

"Флаг района разработан на основе герба.
Долгоруковский район образован в 1928 году, однако, освоение этого края началось ещё с середины XVII века. Центр района, село Долгоруково, основано в 1897 году. Названо по фамилии князя Долгорукого, владевшего этими землями в XVIII—XIX веках, — об этом аллегорически говорит фрагмент из родового герба князей Долгоруковых — рука в серебряных латах с копьём. Разделение полотнища на четыре части (родовой герб князей Долгоруковых тоже разбит начетверо) сохраняет историческую преемственность.
Облако — символ духовного развития и совершенства.
Рука, возникающая из облака, означает божественную силу и приносит благо и величие; стрела — символ целеустремлённости, непреклонности и мужества; остриём вниз и в руке стрела аллегорически говорит о предусмотрительности, сдержанности — «всё в наших руках».
Жёлтый цвет (золото) символизирует богатство, справедливость, уважение, великодушие.
Белый цвет (серебро) — символ благородства, мира и взаимного сотрудничества
Красный цвет символизирует труд, жизнеутверждающую силу, мужество, праздник, красоту.
Синий цвет — символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели.
Чёрный цвет символизирует благоразумие, мудрость, свободу, покой и мир.

По материалам статьи К.Моченова и Ю.Коржика "О муниципальных флагах в РФ" в журнале "Гербовед" №83.