Дорогобужская районная Дума Решением от 8 февраля 2000 года приняла Положение о гербе и флаге города Дорогобужа и Дорогобужского района.

Флаг города повторяет композицию герба. Описание флага:

Полотнище разделено по-горизонтали на красную и белую части. В центре три бунта пеньки.

Герб города с такой композицией утверждён 10 октября 1780 года, ранее подобный герб был у Дорогобужского гарнизонного пехотного полка.

Флаг Дорогобужского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 586 в 2001 году.