Голышмановский район образован в 1923 году. В ходе муниципальной реформы образовано муниципальное образование "Голышмановский район", позже "Голышмановский муниципальный район". В 2018 году муниципальное образование "Голышмановский муниципальный район" преобразовано в Голышмановский городской округ. При этом как административно-территориальная единица район сохранён.
Первый флаг района описан в Уставе Голышмановского муниципального района, принятом Постановлением Думы ОМО Голышмановский район от 16 июня 2005 года №256:
"Флаг Голышмановского муниципального района представляет собой прямоугольное полотнище из трёх равных по ширине горизонтальных полос, повторяющих в цвете полосы флага Тюменской области (верхний — белый, средний — синий, нижний — зелёный), с наложением на них со стороны древка прямоугольного треугольника красного цвета со сторонами: вертикальной — равной ширине полотнища, горизонтальной — 1/3 длины полотнища. В центре треугольника комбинация стилизованного изображения колоса жёлтого цвета и шестерни чёрного цвета. Отношение ширины флага к его длине — 2:3".
Изображение флага заимствовано нами с сайта администрации Голышмановского района. Подробности - из "Википедии", ст. Флаг Голышмановского района
Хорошо заметно, что его прототипом стал флаг Тюменской области.
Видимо, Геральдический Совет при президенте РФ отказался регистрировать такой флаг.
Новый флаг района утвержден Решением Думы Голышмановского муниципального района №182 от 29 сентября 2009 года [у нас на сайте - в редакции 25.2.2010 г.]. Согласно тексту проекта Положения о флаге флаг представлял собой:
Полотнище с отношением ширины к длине 2:3, составленное из двух равных по ширине горизонтальных полос синего и зеленого цветов. По центру полотнища располагается изображение каравая на половине железнодорожного колеса из герба муниципального района, выполненное желтым и белым цветами. Оборотная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".
Решением Думы Голышмановского муниципального района от 25 февраля 2010 года №255 в Решение думы от 29.9.2009 г. внесены изменения: слова "проект герба", "проект флага" везде заменены на "герб" и "флаг".
Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 6046.