Флаг Холмска утверждён Решением Холмского районного Собрания от 29.06.2000г. "Об утверждении Положений "О флаге муниципального образования Холмский район", "О гимне муниципального образования Холмский район".

Флаг муниципального образования "Холмский район" представляет собой прямоугольное полотнище из 5 неравновеликих горизонтальных волнистых полос: первой (верхней) - белого, второй и четвертой - цвета морской волны (синий с изумрудно - зеленоватым оттенком), третей и пятой - темно - синего цвета с изображением в центральной части первой (верхней) белой полосы Герба города Холмска. Отношение ширины флага к его длине 2 : 3. Ширина первой (верхней) полосы составляет 3/5, ширина второй, третьей, четвертой полос - 2/25, ширина пятой (нижней) полосы - 3/10 ширины флага. Герб города Холмска располагается в центре первой белой полосы и вписывается в прямоугольник со сторонами, составляющими: шириной 1/3 и высотой 2/5 ширины флага. Расстояние от верхнего края флага до верхнего края герба г. Холмска составляет 1/10, а от нижнего края герба г. Холмска до нижнего края флага 1/2 ширины флага.

Рисунок взят из книги И.Борисова и Е.Козиной "Геральдика России"; 2005 г.. Текст - из архива В.Маркова

Изменения в Положение о флаге вносились решением Холмского районного Собрания №22/2-291 от 10.07.2002г. "О внесении изменений в Положение «О флаге муниципального образования Холмский район". Фактически был утвержден другой флаг, разработанный при содействии "Союза геральдистов России". Флаг внесен в государственный геральдический регистр РФ под № 1010.

"Прямоугольное синее полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, несущее в центре белый якорь, а в верхней части полотнища – жёлтый канат, затянутый узлом на кольце якоря".

Использована информация и рисунки сайта Союза геральдистов России

В ходе муниципальной реформы МО "Холмский район" преобразовано в Холмский городской округ.

Решением Собрания муниципального образования "Холмский городской округ" № 19/3-190 от 28 сентября 2006 года установлены символы МО"Холмский городской округ" - герб, флаг и гимн. . Описание флага:

"Флаг муниципального образования «Холмский городской округ» представляет собой прямоугольное полотнище со следующим изображением: «В лазури (синем, голубом) серебряный морской якорь и золотой канат, уложенный в повышенный пояс и затянутый узлом вокруг кольца якоря». Отношение ширины флага к его длине 2:3.

Использованы материалы справочной правовой базы "Гарант"