Город Кенигсберг в 1946 году был переименован в Калининград. Это имя он носит и поныне.

Флаг Кенигсберга впервые описан польским историком Яном Длугошем в работе «Banderia Prutenorum» (1448). Вместе с другими флагами участников Грюнвальдской битвы (1410) он описал и знамя города Альтштадта. В верхней части на белом поле красная корона, внизу - на красном поле белый крест. Там же описан другой флаг Кенигсберга - белый лев с жёлтой короной на красном поле, над ним чёрный крест на белом поле. В другом труде Длугоша "История Польши" (1480) такой флаг приписывается городу Книпову. Флаг Альтштадта изображался также на карте Пруссии Генриха Целя, (1545).

Материалы статьи Игоря Афонина "Гербы Кенигсберга и Калининграда", любезно предоставленные автором, цветная иллюстрация - фотография страниц труда "Banderia Prutenorum" - воспроизводится с сайта http://www.laborunion.lt/memo/modules/banderia/BPindex.htm

В европейских флажных таблицах 18-19 веков флагом Кенигсберга называлось либо полотнище из шести чёрных и белых полос; либо белое полотнище с тремя синими полосами и гербом Пруссии (или Бранденбурга) в центре.

...

Герб и флаг Калининграда утверждены решением городской Думы №219 от 17 июля 1996 года. Они созданы в соответствии с постановлением мэра города №1479 от 17 октября 1994 года авторской группой в составе И.Д.Бакрымова, Э.И.Григо, С.А.Колеватова.

Флаг города представляет собой полотнище "лазурного" цвета. В центре изображён основной элемент герба города - "серебряный парусник на янтарной волне". Отношение длины полотнища к его ширине равно 3:2. Ширина парусника - 2/5 длины полотнища.

Парусник стал гербом Калининграда лишь в 1996 году. Ныне он символизирует связь анклавной территории Калининграда с остальной территорией России. Парусник изображён под андреевским флагом, что означает покровительство России. В середине парусника помещается исторический герб города: щит пересечён серебром и червленью; в верхнем поле червлёная корона чешского короля Пшемысла Оттокара II, основателя Кенигсберга, в нижнем - серебряный лапчатый крест. Щит исторического герба окружён зелёно-чёрной лентой медали "За взятие Кенигсберга". Янтарное ожерелье из 12 бусин в нижней части флага символизирует 12 основных направлений человеческой деятельности жителей края.

В тексте использованы материалы статьи Э.Григо в журнале "Гербовед" №34

Постановлением Мэра г.Калининграда от 1 апреля 2002 г. №929 "Об утверждении Временного положения о гербовом флаге г. Калининграда" было утверждено Временное положение о гербовом флаге города и отменено действие Постановления мэра от 17.10.1994 года №1429 "О создании геральдики города Калининграда", от 25.08.1996 г. №1700 "Об использовании герба и гербового флага города Калининграда", распоряжения мэра от 26.09.1996 г. №616-р "Об изготовлении герба города Калининграда". В тексте Временного положения флаг описывался так:

"3. Гербовый флаг представляет собой прямоугольное полотнище лазоревого (насыщенного сине-голубого) цвета с соотношением ширины к длине 2:3, с двухсторонним изображением в центре флага полноцветного графического изображения (рисунка) - основных элементов герба города Калининграда: белого парусника развернутого носовой частью к древку, сердцевого фигурного щитка обрамленного черно-зеленой лентой медали "За взятие Кенигсберга" с зеленым трилистником, с 12-ю безантами золотистого (насыщенного желто-оранжевого) цвета, белым вымпелом о двух косицах с косым синим Андреевским крестом. Габаритная ширина изображения основного элемента герба на флаге города Калининграда составляет 1/3 часть длины полотнища флага (расстояние между кормой и носовой частью судна), условная точка пересечения диагонали полотнища флага совмещается с центром трилистника.

Материалы предоставлены М.В.Ревнивцевым со ссылкой на справочную правовую систему "Гарант"

Решением Горсовета депутатов г.Калининграда от 21 июня 2006 года (№249 "Об утверждении официального символа муниципального образования "Город Калининград" - флага Калининграда") было утверждено Положение о флаге Калининграда и сам флаг. Согласно тексту Положения о флаге:

"1.1 Флаг муниципального образования "Город Калининград" (далее - Флаг)
составлен на основании герба города Калининграда, в соответствии с традициями и правилами геральдики и отражает исторические, культурные, социально-экономические, национальные и иные местные традиции.
1.2 Положение о Флаге и образцовый экземпляр Флага хранятся у руководителя аппарата, управляющим делами мэрии города и доступны для ознакомления всеми заинтересованными лицами.
...
3. Описание Флага
3.1 Прямоугольное полотнище насыщенного сине-голубого цвета с отношением ширины к длине 2:3. В центре полотнища - фигуры герба города Калининграда: плывущий к древку по волне, составленной из 12 шаров желтого цвета (диаметр которых увеличивается от краев к центру), одномачтовый корабль белого цвета с распущенным парусом и развевающимся флюгером, в крыже которого - диагональный крест синего цвета; ниже паруса на мачту наложен фигурный щит со старинным гербом Альтштадта (в верхней белой части красная корона, в нижней красной части - белый крест), окруженный овальным венком из ленты, состоящей из 4 зеленых и 3 черных полос, и увенчанный вверху трилистником зеленого цвета. Габаритная ширина корабля составляет 1/3 длины полотнища.

Флаг 2006 года повторяет флаг 1996 года...

В Калининграде имеется свой городской флаг, символизирующий победу над фашизмом. Этот флаг введен решением горсовета депутатов №165 от 16 апреля 2003 года (тогда он именовался "Знаменем Победы") и уточнен решением №189 от 30 апреля 2003 года. Решение подписал Председатель городского совета депутатов Е.В.Ган. Согласно тексту решения:

"...официальный муниципальный символ Победы над фашизмом (Флаг Победы) в виде полотнища красного цвета с золотой звездой в верхнем углу и соотношением длины к ширине 3:2".

Использованы сообщения официального сайта мэрии Калининграда