25 января 2000 года депутаты утвердили флаг города решением № 25. Флаг повторяет по композиции исторический герб города (1777): на синем поле серебряный волнистый пояс, над ним императорская корона, но дополнен изображением спутника. Описание флага:

Флаг муниципального образования "город Калуга" представляет собой полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное на три полосы - голубую с изображением исторической короны соответствующая гербу города; белую волнистую и голубую без изображений; вдоль древка - красная полоса в 1/3 флага с изображением спутника, развернутого к древку, в верхней части (крыже флага). Соотношение ширины полос (в случае с голубыми полосами указываемое по наибольшей ширине):3:2:3.

Спутник на флаге подчёркивает особую роль Калуги в развитии космонавтики. Именно в этом городе жил теоретик исследования космоса К.Э.Циолковский. Серебряный пояс, как и ранее, символизирует реку Оку, а корона - "преимущество города, в которое он возведен, учреждением в оном наместничества".

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 588.

В тексте использованы материалы статьи калужского краеведа Валерия Продувнова

Виктор Алексеевич Федулов (р. 1937) - один из авторов флага Калуги (на некоторых калужских сайтах также сообщалось, что он является автором гимна Калуги (?), хотя на официальных страницах говорится, что авторы гимна А.Типаков и В.Волков). Трудился на целине в Казахстане, затем на Калужском турбинном заводе. В конце 1990-х был депутатом городской Думы от партии КПРФ. Награждён медалями и завнием "Почетный ветеран ОАО "Калужский турбинный завод". В 2003 году издал книгу "Главные символы Калуги — герб и флаг".