Флаг района утвержден 27 октября 1998 года (по данным Рег.гер.центра) или Решением Собрания депутатов Кашинского района № 11 от 30 марта 1999 года (данные В. Маркова) и внесен в Государственный геральдический регистр под № 479. Три ступки белил (с исторического герба) сочетаются с изображением фонтана, символизирующего кашинские минеральные воды. Епископская митра и лента символизируют Кашин, как важный религиозный центр Тверской области.

Материалы взяты с сайта "Регионального геральдического центра" и из архива В. Маркова

Было также Решение Собрания депутатов Кашинского района от 06.12.2016 года № 84 "Об утверждении Положения о гербе и флаге муниципального образования "Кашинский район" (утратило силу в 2023 году).

В 2018 году муниципальный район упразднён, и образовано новое муниципальное образование "Кашинский городской округ". При этом все городские и сельские поселения в составе Кашинского района утратили муниципальный статус. В административно-территориальном отношении Кашинский район также упразднен, вместо него создан "округ".

Флаг обновленного городского округа утвержден Решением Кашинской городской Думы от 7 ноября 2023 года № 11. Решено "cчитать флаг Кашинского района, утвержденный решением Собрания депутатов Кашинского района Тверской области от 30.03.1999 №11, зарегистрированный в Геральдическом Совете при Президенте Российской Федерации, внесенный в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под регистрационным номером 479 – флагом Кашинского городского округа Тверской области".

Материалы геральдического архива В. Маркова