До 2006 года города Кашира не имел самоуправления в составе Каширского района. Городское поселение Кашира c 2006 года входило в состав Каширского муниципального района. В 2015 году все муниципальные образования в составе района упразднены и создан "городской округ Кашира". Соответственно с 2015 года не действует и бывшая символика ГП Кашира.

Советом депутатов муниципального образования "Городское поселение Кашира" принимались решения от 31 октября 2006 г. №51/9 "Об утверждении герба и флага муниципального образования "Городское поселение Кашира". Этим решением флагом в качестве флага города был установлен утвержденный еще в 1998 году флаг Каширского района.

Этот же флаг в 2008 году подтвердил для себя и Каширский муниципальный район. Ситуация, когда одинаковый флаг принадлежал двум муниципальным образованиям, не могла продолжаться долго. Поэтому для "городского поселения Кашира" было решено создать собственный флаг.

Новый флаг Каширы утвержден Решением от 25 февраля 2010 г. №71/17 "О принятии муниципального нормативного правового акта "Положение о флаге муниципального образования "Городское поселение Кашира" в новой редакции".

Решением Совета депутатов городского поселения Кашира Каширского муниципального района Московской области от 28 мая 2010 г. №82/23 "О принятии муниципального нормативного правового акта "Положение о флаге муниципального образования "Городское поселение Кашира" в новой редакции" было принято "Положение о флаге муниципального образования "Городское поселение Кашира" в новой редакции, утверждено цветное изображение флага МО, а также отменены Решения совета депутатов МО "Городское поселение Кашира" от 25.2.2010 №71/17 и от 31.10.2006 №51/9.

"2. Геральдическое описание и обоснование символики флага городского поселения Кашира
2.1. Описание флага городского поселения Кашира гласит:
"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех неравных горизонтальных полос - голубой, белой и зеленой, в соотношении 5:4:1; посередине верхней половины полотнища - желтое изображение равноконечного креста; посередине нижней, поверх двух нижних полос - изображение коронованного огнедышащего дракона, воспроизведенное черным, желтым и красным цветами".
2.2. Обоснование символики флага городского поселения Кашира.
Флаг создан с учетом герба городского поселения, который разработан на основе исторического герба уездного города Кашира Тульского наместничества Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года, подлинное описание которого гласит: "Щитъ, разръзанный на двое горизонтальною чертою: въ верхней части щита въ лазоревомъ полъ златой крестъ, а въ нижней части въ серебряномъ полъ, черный съ червлеными крыльями и увънчанный златымъ вънцом драконъ, представляющiй гербъ Казанскiй, въ напамятованiе, что сей градъ при Великомъ Князъ Василiъ Iоанновичъ, былъ данъ въ удъл Абдылъ Летифу, снизверженному Царю Казанскому; а верхняя часть щита показуетъ, что онъ и тогда не выходилъ изъ подъ Россiйской державы".
Кашира - один из старейших городов Московской области. Первое письменное упоминание города относится к 1356 году. В духовной грамоте Ивана II Красного Кашира упоминается как село, завещанное им своему сыну - Дмитрию Донскому. На протяжении многих веков Кашира являлась одним из оборонных центров Московского государства. Лишь во второй половине XVII столетия значение Каширы как крепости уступает место торговому значению города.
Флаг городского поселения Кашира - подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение каширян к своему наследию.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.
Черный цвет - символ мудрости, скромности, вечности бытия.
2.3. Рисунок флага городского поселения Кашира в многоцветном варианте приводится в приложении 1 к настоящему Положению, являющемся неотъемлемой частью настоящего Положения".

Немногим более полугода спустя решение от 28.5.2010 года было отменено и Решением Совета депутатов МО "Городское поселение Кашира" от 30 сентября 2010 года №92/29 принята новая редакция Положения о флаге МО городское поселение Кашира. Описание флага в общем не изменилось.

Флаг городского поселения Кашира внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6832.