Касимовский район создан в 1929 году на базе Касимовского уезда в составе Рязанского округа Московской области.

Флаг Касимовского района утвержден Решением Совета депутатов Касимовского районного муниципального образования Рязанской области №152 от 28 июня 2002 года и внесен в Государственный геральдический регистр под №1047.

"Прямоугольное синее полотнище с соотношением сторон 2:3, несущее изображения фигур герба района (в версии без вольной части) в белом и желтом цвете; вдоль древка расположена желтая полоса, занимающая 15 полотнища; в верхней части полосы изображена старинная княжеская шапка зеленого цвета, имеющая черную опушку и желтое украшение ("городок") с синим самоцветным камнем".