Касимовский район создан в 1929 году на базе Касимовского уезда в составе Рязанского округа Московской области.

Флаг Касимовского района утвержден Решением Совета депутатов Касимовского районного муниципального образования Рязанской области №152 от 28 июня 2002 года и внесен в Государственный геральдический регистр под №1047.

"Прямоугольное синее полотнище с соотношением сторон 2:3, несущее изображения фигур герба района (в версии без вольной части) в белом и желтом цвете; вдоль древка расположена желтая полоса, занимающая 15 полотнища; в верхней части полосы изображена старинная княжеская шапка зеленого цвета, имеющая черную опушку и желтое украшение ("городок") с синим самоцветным камнем".

Решением Совета депутатов Касимовского МР от 12 ноября 2013 года №26-VСД утверждено Положение о флаге Касимовского МР (взамен решения от 28.6.2002 г.)

2.1. Описание ФЛАГА: Флаг представляет собой прямоугольное синее полотнище с соотношением сторон 2:3, несущее изображения фигур герба Касимовского района ( в версии без вольной части) в белом и желтом цвете; вдоль древка расположена желтая полоса, занимающая 1\5 полотнища; в верхней части полосы изображена старинная княжеская шапка зеленого цвета, имеющая черную опушку и желтое украшение ("городок") с синим самоцветным камнем.