Флаг МО "город Кимовск и Кимовский район" утвержден решением Муниципального совета муниципального образования город Кимовск и Кимовский район от 24 июня 2004 года №39-345 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №1506. Описание флага:

"Флаг города Кимовска и Кимовского района представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделённое на равные по площади четыре части: красную (вверху), белые (по сторонам) и чёрную (внизу); поверх границ частей воспроизведены со смещением к вертикально оси полотнища три зелёных, с жёлтыми цветками, стебля конопли".

Обоснование символики флага муниципального образования город Кимовск и Кимовский район.
Флаг разработан на базе герба муниципального образования "город Кимовск и Кимовский район", который основывается на историческом гербе уездного города Епифань Тульской губернии, Высочайше утвержденного 8-го марта 1778 года, подлинное описание которого гласит: "Щитъ, поле серебряное с черною внизу землею, изъ которой вырастают три былины конопляныя, показуя, что окружности сего города, между прочими произведенiями, изобилуютъ въ конопляхъ".
Сегодня Епифань входит в состав муниципального образования "город Кимовск и Кимовский район", поэтому изображение на флаге фигур из исторического герба вполне оправдано и уместно. Три зеленые растения, наложены на четыре разноцветных сектора: красный вверху символизирует лучи восходящего солнца, белые по сторонам - чистоту и духовность, чёрный внизу - чёрную гору (террикон). Черная гора показывает холмистый рельеф местности и то, что становление Кимовска и района связано с угледобычей. Собранные вместе фигуры символизируют единство города Кимовска и Кимовского района.
Название района - Кимовский появилось 31 декабря 1930 г. и связанно с Коммунистическим интернационалом молодежи (КИМ), что отражено на флаге красным цветом.
Красный цвет символ мужества, красоты и жизни.
Белый (серебро)- символ совершенства, благородства, чистоты, веры, мира.
Черный цвет в геральдике символизирует мудрость, скромность, честность и вечность бытия.
Жёлтый (золото)- символ благосостояния, прочности, величия, интеллекта, великодушия.
Зеленый цвет - символ весны, радости, надежды, природы и плодородия, а также символ здоровья.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки);
обоснование символики: Галина Туник (Москва), Кирилл Переходенко (Конаково);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва)".

По материалам сайта "Союза геральдистов России"