Флаг муниципального образования "рабочий поселок Колышлей" утверждён решением Комитета местного самоуправления рабочего поселка Колышлей Колышлейского района от 31 августа 2006 года №147-22/4. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под №2605. Описание флага:

"Флаг рабочего поселка Колышлей представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3, состоящее их равных вертикальных полос голубой и красной, а в середине полотна лежащий на линии деления бело-желтый ключ, бородкою вниз и к свободному краю".

Обоснование символики флага рабочего поселка Колышлей.

Флаг рабочего поселка Колышлей разработан на основе герба и воспроизводит фигуры гербовой композиции, отражающие исторические и культурные особенности района.
Основной фигурой флага рабочего поселка Колышлей является бело-желтый ключ, бородка которого выполнена в виде буквы "К", указывающий на первую букву в названии рабо-чего поселка.
За основу герба рабочего поселка взят родовой герб Кайсаровых. Кайсаровы - старинный славный род, восходящий к 1-й половине XV в. герб внесен в ОГ, т.7, №.74.
В деревне Колышлей (она же Ивановка, Кайсаровка) ранее находился барский дом Кайсаровых.
В 1896 году открылось регулярное движение поездов через станцию Колышлей. Свое название станция получила от близлежащего села и реки Колышлей, притока Хопра, протекающей в расстоянии 4 верст. Местность, в которой расположена станция, была до проведения железной дороги полем (степью), постепенно вокруг станции образовался большой торговый поселок, с почтово-телеграфным отделением. Церковью, школой, двумя отделениями банков, аптекой, магазинами и складами. В настоящее время п. Колышлей является районным центром. Деревня Колышлей (она же Ивановка. Кайсаровка) откуда приходили на станцию рабочие люди стала постоянно называться Кайсаровкой.
Один из представителей рода Кайсаровых -Кайсаров Андрей Сергеевич (1782-1818) писатель, воспитанник Московского благородного пансиона, объездил славянские земли и Англию, всюду собирая рукописи и материалы для изучения русской старины. Автор "Мифологии славянской и российской" А.С. Кайсаров сделал одну из первых попыток поставить изучение славянской старины на научную почву, его по праву можно назвать первооткрывателем российской мифологии.
Голубо-красное деление флага символизирует гармонию жизни, вечной борьбы и противопоставления: холода и тепла, воды и пламени, спокойствия и борьбы.
Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника.
Белый цвет - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Желтый цвет - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства.
Авторская группа:
идея герба: Александр Голубков (р.п.Колышлей);
Константин Моченов (Химки);
Игорь Шишкин (Пенза);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Инна Лупанова (р.п.Колышлей).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России