Центр поселения - станица Крыловская.

Флаг Крыловского СП утвержден Решением Совета Крыловского СП от 24 июля 2015 года № 29. Флаг внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 10534. Согласно тексту Положения о флаге:

2. Описание и обоснование символики флага Крыловского сельского поселения Ленинградского района
2.1. Описание флага Крыловского сельского поселения Ленинградского района гласит:
«Прямоугольное двухстороннее красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба Крыловского сельского поселения Ленинградского района в синем, малиновом, белом, сером и желтом цвете».
2.2. Рисунок флага Крыловского сельского поселения Ленинградского района приводится в Приложении 1 к настоящему Положению, являющемся неотъемлемой частью настоящего Положения.
2.3. Обоснование символики флага Крыловского сельского поселения Ленинградского района.
Административный центр сельского поселения Крыловское станица Крыловская, была основана в 1794 году. Это одно из первых 38 поселений черноморских казаков, которое основали выходцы из Запорожской Сечи. Станица расположена на берегах реки Челбас. В 1865 году в станице был возведён Михайло-Архангельский храм (в настоящее время активно восстанавливается).
Символика герба сельского поселения Крыловское многозначна.
Крылья – гласный символ сельского поселения Крыловское. Крыло – символ полета, свободы и устремлённости.
Верх снопа с колосьями-лучами - аллегория солнца, символизирует главную специализацию предприятий поселения по выращиванию зерновых и масленичных культур.
Сноп – символ урожая, символ единения и возрождения.
Малиновый цвет части полотнища и перекрещенные копья с бунчуками – символ того, что станицу Крыловская основали выходцы из Запорожского казачества.
Огненный пламенеющий меч – один из атрибутов архангела Михаила, которого православная церковь считает главным небесным защитником веры и борцом против ереси и зла – символ высокой духовности казаков, символ борьбы за православие, символ покровительства от скорбей и печали, символ сельского храма, освященного в честь архангела Михаила.
Голубой цвет (лазурь) – символизирует реку Челбас, лазурь также символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Малиновый цвет (пурпур) – символ власти, славы, почёта, благородства происхождения, древности.
Желтый цвет (золото) – символ урожая, богатства, высшей ценности, величия.
Белый цвет (серебро) – символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
2.4. Авторская группа.
Идея флага: Константин Моченов (Химки), Анатолий Раков (Краснодар).
Художник: Оксана Афанасьева, Наталья Кудря (обе - Москва).
Компьютерный дизайн: Наталья Кудря (Москва).
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

По сообщению В. Пермякова