Флаг Лебедяни утвержден решением Совета депутатов городского поселения город Лебедянь №238 от 24 декабря 2009 года и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №5846. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех горизонтальных полос: красной, голубой и желтой (в соотношении 1:5:1) и несущее изображение лебедя из герба городского поселения выполненное белым, черным, жёлтым и красным цветами".

Флаг разработан авторской группой в составе: Константин Моченов (Химки) - реконструкция герба и идея флага, Александр Ковырялов (г.Лебедянь), Юрий Коржик (г.Воронеж), Оксана Афанасьева (г.Москва), Оксана Фефелова (г.Балашиха) - художники и специалисты по компьютерному дизайну; Кирилл Переходенко (г.Конаково) - обоснование символики.

По материалам издания "Новости Лебедяни"