Флаг Малоярославца полностью повторяет композицию герба города (утверждённого ещё в 1777 году). На белом фоне флага изображён чёрный медведь, несущий секиру. Полотнище имеет красную зубчатую кайму. Флаг утвержден Решением городской Думы МО "город Малоярославец" от 9 ноября 1999 года №100 и зарегистрирован в Государственном геральдическом регистре РФ под №572. Описание флага:

"Флаг муниципального образования "город Малоярославец" представляет собой белое полотнище с соотношение длины к ширине 3:2, несущее в центре изображение городского герба с красной зубчатой опушкой в 1/9 флага".

Обоснование символики флага Малоярославца.
За основу флага муниципального образования "город Малоярославец" взят исторический герб города Малоярославца, утвержденный 10 марта 1777 года, подлинное описание которого гласит: "Древний град Ярославль, имеющий в гербе своем медведя, подает причину и сему, такой же герб предписать, с отличием однако, что в сем медведь есть на серебряном поле и щит окружен багряною, зубцоватою, опушкою".
Восстающий черный медведь, держащий секиру - основа флага города Ярославля. Составителями герба для Малоярославца это было учтено, но с добавлением зубчатой каймы, геральдически говорящей о "малости" города Ярославля, т.е. Малоярославца.
Серебро (белый) в геральдике - чистоты, мудрости, благородства, мира, взаимосотрудничества.
Черный цвет в геральдике символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия.
Красный цвет символ мужества, самоотверженности, геройства, справедливой борьбы и жизни.
Золото (желтый) - символ прочности, величия, интеллекта, великодушия.
Флаг языком аллегорий и геральдических символов отражает историческое название города, его историю.
Авторская группа:
идея: Константин Мочёнов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
компьютерный дизайн: Сергей Исаев (Москва)".