Флаг Медвенского района утвержден Решением Представительного Собрания муниципального района Медвенский район» от 23 декабря 2019 года № 15/108. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12718. Описание флага:

«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Медвенского района, выполненные зеленым, черным, жёлтым и белым цветом. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую».

Обоснование символики:
Флаг Медвенского района составлен на основании герба Медвенского района и повторяет его символику.
Название Медведского района происходит от названия его административного центра – поселка городского типа Медвенка, датой основания которого, основываясь на архивных документах, краеведы ставят середину XVII века. Дата создания Медвенского района с уточнением его границ относится к концу 20-х начала 30 годов XX века. Район расположен в центральной части Курской области, его территория составляет 1.08 тысяч кв.км. На территории Медвенского района находится один из крупнейших участков Центрально-Черноземного государственного природного биосферного заповедника им. профессора В. В. Алехина («Казацкая Степь»). Заповедник был организован в 1935 году для сохранения эталонных целинных черноземов и последних участков девственных степей с богатейшим видовым разнообразием травянистой растительности. В 1979 году по инициативе ЮНЕСКО он был включён в мировую сеть биосферных резерватов. С 1995 года заповедник является полноправным членом Федерации национальных парков и природных резерватов Европы. В 1998 году он стал одним из четырёх заповедников России, награжденных Дипломом Совета Европы.
Символика косули многозначна:
- это символ стремления жителей района сохранить и приумножить животный и растительный мир, благодаря чему «Казацкая степь» сохранилась в первозданном виде и стала важной частью заповедника. Обращенная косуля – символ особо охраняемой территории заповедника;
- косуля, как традиционный символ красоты и грации, которые всегда вдохновляют творческих людей, символизирует Медвенский район, как родину выдающихся русских деятелей культуры и искусства (писатель Константин Дмитриевич Воробьёв, художник, заслуженный деятель искусств РСФСР Ефим Михайловичем Чепцов, чьи полотна находятся в Третьяковской галерее);
- косуля – символ бережного отношения к родной земле местных жителей, что нашло отражение в создании Медвенского краеведческого музея им. Д. Я. Самоквасова, насчитывающем более трех тысяч экспонатов, заботливо собираемых для изучения истории культуры, традиций и быта.
Ковыль – символ степи, степного раздолья, который одновременно символизируют простор и широту души жителей Медвенского района. Вместе с тем, ковыль перекликается с фигурой растения на эмблеме Центрально-Черноземного заповедника им. профессора В. В. Алехина, тем самым подчеркивая исторически сложившуюся общность территории заповедника и района. Нижняя часть флага, составленная из чередующихся желтых и черных клиньев – аллегория распаханного поля, символизирует сельское хозяйство, как основной вид деятельности района. Черные клинообразные полосы символизируют распространенные на территории Медвенского района уникальные чернозёмы – один из предметов гордости, охраны и изучения сотрудниками Центрально-Черноземного заповедника им. профессора В. В. Алехина. Ныне крайне редки типичные чернозёмы, никогда не подвергавшиеся вспашке. Их нередко используют в качестве эталонов при изучении влияния на почвы современного сельского хозяйства.
Таким образом, во флаге Медвенского района языком геральдических символов и аллегорий гармонично отражены его природные, культурные особенности и основной вид деятельности местного населения.
Применённые во флаге цвета символизируют:
желтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая;
белый цвет (серебро) – символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения;
черный цвет – символ плодородия, мудрости, скромности, вечности бытия;
зеленый цвет символизирует природу, весну, здоровье, молодость и надежду.

Авторская группа:
идея флага: Николай Зюзин, Алексей Краснопивцев, Виктор Конорев (все - пгт Медвенка), Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Анна Гарсия (Москва);
обоснование символики: Ольга Френкель (Москва).

По материалам сайта Союза геральдистов России