Флаг района утверждён Решением Монастырщинского районного Совета депутатов №59 от 30 августа 2005 года "Об утверждении Положения об официальных символах - Гербе и Флаге муниципального образования «Монастырщинский район» Смоленской области". Согласно тексту Положения о символах:
"2. Геральдическое описание Флага муниципального образования «Монастырщинский район» Смоленской области гласит:
«Прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделённое по горизонтали на две неравные полосы: верхнюю красную в 2/3 ширины полотнища и нижнюю зелёную в 1/3 ширины полотнища, с серебряной горизонтальной посередине полосой в 1/25 общей ширины полотнища. Красная полоса в центре несёт фигуру из герба района: серебряный, с золотым эфесом меч в столб, острием в оконечности, на нём два серебряных, с золотыми древками, накрест положенных флага».
...
Статья 4. Обоснование символики Герба и Флага муниципального образования «Монастырщинский район» Смоленской области.
Композиция герба Монастырщинского района – серебряный меч, вонзенный в землю с двумя накрест положенными белыми флагами – говорит о самом знаменательном историческом событии на территории района – Андрусовском перемирии между Россией и Речью Посполитой в 1667 году, которое было подписано после длительных переговорах в деревне Андрусово, в 20 км. от Монастырщины. Подписание этого перемирия после многолетней изнурительной войны стало крупным внешнеполитическим достижением обеих государств.
Белый флаг – символ перемирия.
Белый цвет – символ мира, воинской чести, благородства, святости, добрососедства и сотрудничества.
Меч, вонзенный в землю – символ памяти о военных подвигах и о павших на полях сражений, а также аллегория идеи «Перекуем мечи на орала».
Красное поле герба – символ мужества, поля битвы, животворной силы, красоты и трудолюбия жителей района, их нелегкого самоотверженного труда.
Зеленый цвет нижней части герба – символ просторных лугов, сельскохозяйственной деятельности жителей района, а также плодородия, возрождения, надежды и здоровья.
Серебряная нитевидная полоса – символ рек, пересекающих район, а также чистоты помыслов, духовности и оптимизма.
Золотой цвет – символ вечной славы и величия событий, произошедших на земле Монастырщины.
ЭЗОТЕРИЧЕСКАЯ (СКРЫТАЯ, ТАЙНАЯ) СИМВОЛИКА
1. Меч считается символом креста, а крест – одним из символов монастыря.
2. Два накрест положенных флага по форме напоминают букву Х – монограмма Иисуса Христа. Монастыри считались проводниками идей Христа.
3. Красно-зеленое поле герба напоминает о белорусском прошлом района, некогда входившего в состав Белой Руси.
4. Шесть концов композиции из меча и накрест положенных флагов – аллюзия на звезду Давида (шестилучевая звезда) – дань памяти евреям, проживавшим на территории района".
...
Последние правки в документы о флаге внесены Решением Монастырщинского районного Совета депутатов № 76 от 14 ноября 2005 года. Флаг Монастырщинского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 1975.
Материалы геральдического архива В.Маркова