Флаг Можайского района разработан "Союзом геральдистов России" и утвержден 2 марта 1999 года. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под №443 .

"Белое полотнище с соотношением сторон 2:3, несущее в центре красную, с жёлтыми (золотыми) швами крепость - главную фигуру герба Можайского района".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России
c любезного разрешения К.Моченова

Каменная стена появилась на гербе города Можайска еще в 1781 году.

Флаг городского поселения "город Можайск" отличается от районного наличием красной полосы в верхней части полотнища и серебряными (а не золотыми) швами в кирпичной кладке. Флаг утвержден решением Совета депутатов городского поселения Можайск от 16 января 2007 года №19/12 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №2859. Описание флага:

"Флаг городского поселения Можайск представляет собой прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль верхнего края красную полосу в 1/5 ширины полотнища и воспроизводящее посередине белой части красную крепость, мурованную серым цветом, из герба поселения".

Обоснование символики флага городского поселения Можайск.
Флаг Можайска создан с учётом его герба.
Герб городского поселения Можайск разработан на основе исторического герба уездного города Можайска Московской губернии, Высочайше утвержденный 16 марта 1883 г. (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: "Въ серебряномъ щит‡, червленая зубчатая каменная ст‡на, съ шестью круглыми таковыми же башнями, съ серебряными швами и открытыми воротами. Въ вольной части - гербъ Московскiй. Щитъ украшенъ серебряною башенною короною о трехъ зубцахъ и окруженъ двумя золотыми колосьями соединенными Александровскою лентою".
Город Можайск имеет долгую интересную историю. Впервые в русских летописях он упоминается в 1231 году, хотя существовал, судя по археологическим и другим данным значительно раньше. Люди издавна заселили этот район. Удобное географическое положение сыграло большую роль в становлении и развитии города.
Издревле Можайск был известен как крепость. Его первый кремль с деревянными стенами и башнями был построен на высоком холме, окруженном двойным кольцом водных преград. Внутреннее кольцо образовывал изгиб реки Можайки, овраг и ров, внешнее - река Мжут.
В 1389 - 1454 годах город являлся центром удельного княжества. Здесь даже чеканилась собственная монета.
В XVII столетии в городе был построен большой каменный кремль, по типу московского Китай-города.
Можайск тесно связан с событиями Отечественной войны 1812 года. В 12-и километрах западнее города расположено знаменитое Бородинское поле.
В период Великой Отечественной войны 1941-1945 годов город вновь оказался связанным с военными действиями. В июле-октябре 1941 года строилась Можайская линия обороны. С 12 по 18 октября 1941 года под Можайском шли упорные бои с фашистскими войсками. В период оккупации в районе действовали партизанские отряды. 20 января 1942 года Можайск был освобожден войсками 5-ой армии.
Флаг городского поселения отражает славное прошлое Можайска.
Город Можайск награжден в 1985 году орденом Отечественной войны I степени.
Красная полоса вдоль верхнего края полотнища символизирует принадлежность городского поселения к Московской области.
Красный цвет - символ мужества, силы, трудолюбия, а также красоты и праздника.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, искренности, совершенства, мира и взаимопонимания.
Авторская группа:
идея флага: Владимир Ушаков (Можайск), Константин Мочёнов (Химки),
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва).
Обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Рисунок прислан А.Куприным ("БИАР", г.Москва)