Флаг Новодеревеньковского района и Положение о нём утверждены Решением Новодеревеньковского районного Совета народных депутатов №31/5 от 18 мая 2010 года.

"З.Описание и обоснование символики флага Новодеревеньковского района
3.1.Описание флага Новодеревеньковского района: «Прямоугольное красное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее посередине желтое изображение рога изобилия поверх короткого участка белой волнистой нисходящей полосы, а вблизи древка и свободного края- желтые изображения колосьев, по четыре с каждой стороны.»
3.2.Обоснование символики флага Новодеревеньковского района.
Флаг Новодеревеньковского района разработан на основе герба района. Новодеревеньковский район располагается на востоке Орловской области в месте, славящемся своими богатыми плодородными почвами. На протяжении веков основным занятием местных жителей было земледелие. И сегодня основой экономики района является сельскохозяйственное производство: большая часть территории распахана и используется под посевы. Здесь выращивают рожь, пшеницу, ячмень, кукурузу.
Новодеревеньковский район- родина не только богатых урожаев. Здесь на опытном хозяйстве Моховое, принадлежавшем Иосифу Николаевичу Шатилову, закладывалась основа научного ведения сельского хозяйства.
В 1911 году основоположник российского семеноводства П.И.Лисицын начал на Шатиловской станции первые работы по селекции. Уже в 1914 году был выведен селекционный овес Шатиловский 33 и многие другие культуры.
С именем Иосифа Николаевича связано много научных разработок. Одна из них, реализованная на территории современного Новодеревеньковского района, стала известна и с успехом применялась во многих странах мира. Шатиловский лес- один из первых объектов противоэрозионного лесоразведения в условиях степи, имеющий не только научное, но и огромное практическое полезащитное значение.
Красный цвет и волнистая серебряная перевязь во флаге района, заимствованы из герба рода Шатиловых. Дополненная рогом изобилия и золотыми колосьями композиция флага района символизирует богатые сельскохозяйственные традиции, бережное сохранение исторического наследия и плодородие Новодеревеньковской земли.
Золото - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Серебро - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Красный цвет - символ труда, мужества, силы, красоты и праздника.
3.3. Авторская группа:
идея герба: Константин Мочёнов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва), Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Изменения в Положение внесены решением Новодеревеньковского районного Совета народных депутатов №35/5 от 30 ноября 2010 года.

По сообщению В.Маркова со ссылкой на материалы сайта администрации Новодеревеньковского района

Флаг Новодеревеньковского района внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 6357.