Флаг городского поселения Новосиль утверждён решением Новосильского городского Совета народных депутатов от 29 октября 2010 года №168 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6525. Описание флага:

"Прямоугольное зеленое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, на котором изображены, пять голубых, на желтых стеблях, васильков и четыре желтых колоса, расположенных в три ряда, шахматно-попеременно".

Обоснование символики флага городского поселения Новосиль.
Флаг разработан с учетом герба городского поселения Новосиль реконструированного на основе исторического герба уездного города Новосиль Тульского наместничества, Высочайше утвержденного 8 марта 1778 года. Подлинное описание исторического герба гласит: "По зеленому полю, разметанные чрезъ рядъ: цв?тки васильки и златые классы, изъявляющiе плодоносiе полей окружности сего города".
Восстановление исторического герба уездного города в качестве официального символа современного муниципального образования показывает неразрывную связь многих поколений жителей города, историческую и культурную преемственность, бережное отношение жителей к своим традициям.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности.
Авторская группа:
идея флага: творческая группа администрации города Новосиль; Константин Моченов (Химки)
художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России