21 июня 2004 года законом Оренбургской области муниципальное образование "город Оренбург" было наделено статусом городского округа, что было отражено в новой редакции Устава города, принятой 22 июня 2004 года

Некое подобине городского флага Оренбург имел ещё в советские времена. Это было Почетное Революционное Красное Знамя, от имени ВЦИК вручённое 12 июня 1921 года оренбургскому совдепу деятелем ВКП(б) Емельяном Ярославским. На оригинале Знамени изображены социалистические эмблемы и вышита надпись: "От ВЦИК рабочим г.Оренбурга за героизм, проявленный при Защите города во время наступления Колчака".

Ныне это знамя является экспонатом музея. Его копия используется на различных мероприятиях (вроде празднования Дня Победы) совместно с флагами РФ и Оренбурга.

На заседании городской Думы 6 февраля 1996 года был восстановлен исторический герб города Оренбурга, а также принят первый в истории городской флаг (решение N7). Рисунки герба и флага выполнил художник И.К. Кузнецов. Досадно, что рисунок герба получился не совсем корректным с точки зрения геральдики: орел с Государственного герба России (как известно Золотой) изображен на Золотом же поле щита... К тому же впервые за свою историю оренбургский орёл получил на грудь московский щиток. Флаг города представлял собой квадратное полотнище из трех горизонтальных полос цветов российского флага с изображением в его центре герба Оренбурга. Уже в феврале 1996 года автор данной статьи сообщил деятелям из Администрации города, что данный дизайн флага противоречит Положению о флаге РФ, запрещающему использовать российский триколор в качестве основы для региональных флагов. Возможно именно поэтому на церемонии присяги вновь избранного мэра Оренбурга Г.П.Донковцева осенью 1996г года использовалась уже не бело-сине-красная, а сине-бело-красная лента.

Постановление Оренбургского Городского Совета "О внесении изменений и дополнений в Положения о гербе и флаге города Оренбургa ..." № 53 от 21 ноября 1996 года внесло изменения в предыдущий вариант флага.

26 марта 1998 года Постановлением Оренбургского городского Совета №50 было утверждено "Положение о гербе и флаге города Оренбурга" Согласно этому Положению:

"Флаг города Оренбурга представляет собой двухстороннее прямоугольное полотнище, поделенное на три горизонтальные полосы: верхняя полоса белого цвета (2/3 ширины флага), средняя - лазоревого цвета (1/6 ширины флага), нижняя - красного цвета (1/6 ширины флага). Отношение ширины флага к его длине - 1:2.
В центре полотнища расположен герб города Оренбурга. Древко флага (штандарт) имеет металлическое острое навершие.
На древке флага крепится сменная хромированная пластина с выгравированным именем, отчеством и фамилией Главы города Оренбурга и датами пребывания на этом посту. По переизбрании Главы города Оренбурга пластина передается в музей города Оренбурга на хранение и изготавливается новая.
2. Местоположением флага (штандарта) города Оренбурга является рабочий кабинет Главы города Оренбурга.
3. Флаг города без металлического острого навершия и без хромированной пластины находится также в рабочих кабинетах заместителей Главы города Оренбурга, в рабочем кабинете ответственного должностного лица Оренбургского городского Совета, в зале заседания Оренбургского городского Совета, в рабочих кабинетах глав административных округов города Оренбурга, глав администраций населенных пунктов, входящих в состав города Оренбурга.
4. Флаг города Оренбурга поднимается:
- на зданиях, где проводятся заседания Оренбургского Городского Совета;
- на зданиях городской администрации, зданиях административных округов города и администраций населенных пунктов, входящих в состав города Оренбурга;
- на транспортных средствах Главы города Оренбурга".

Несмотря на утверждение в 1998 году, флаг не сразу получил широкую известность. Например, День города в 2000 году прошёл без единого (!) городского флага. И лишь на День города в 2001 году (1 сентября) по всему Оренбургу были вывешены сотни городских флагов.

Герб Оренбурга утверждён в 1782 году. Правда, тогда на груди орла не было московского щитка. Cовременная версия появилась в 1996 году.

В 2001 году появились неофициальные упрощенные городские флажки. Они состояли из шести горизонтальных полос: белых, синих и красных попеременно; белые полосы в четыре раза шире остальных. Эти флаги украшали город (обычно фонарные столбы вдоль главных магистралей) в дни праздников. Скорее всего, появление этих псевдофлагов было вызвано дороговизной "законных" городских флагов.

После 2005 года таких неофициальных флажков нам видеть уже не приходилось. С этих пор везде использовался утвержденный городской флаг.

Постановлением Оренбургского городского Совета от 29 апреля 2005 г. N 95 "О внесении изменения в Положение "О флаге города Оренбурга" было уточнено описание флага в части того, что герб города расположен "в центре верхней горизонтальной полосы белого цвета", а не "в центре полотнища", как было описано прежде.

Исторический герб города (уже без московского щитка) восстановлен Решением городского Совета от 10 мая 2012 года №407. Тогда же установлен и городской флаг на основе герба. Новый рисунок и документы были подготовлены при помощи Союза геральдистов России. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7725.

"2.1. Описание флага города Оренбурга гласит:
"Прямоугольное двухстороннее желтое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, в середине которого горизонтальная голубая волнистая полоса в 1/6 ширины полотнища, из которой выходит чёрный двуглавый орел с желтыми клювами и красными языками, коронованный императорскими коронами и сопровождаемый вверху такой же короной большего размера (без лент); внизу под волнистой полосой изображен голубой андреевский крест».
2.2. Обоснование символики флага города Оренбурга:
Флаг разработан с учетом герба города Оренбурга, в основе которого лежит исторический герб города, высочайше утвержденный 6 июня 1782 года (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: «Золотое поле, разрезанное на полы, голубою извитою полосою, показующею протекающую тут реку Уралъ; въ верхней части щита выходящiй двоеглавый Императорскiй орелъ, въ нижней части голубой Андреевскiй крестъ въ знакъ верности сего города».
C октября 1773 года по март 1774 года Оренбург был осажден армией Емельяна Пугачева. За то, что горожане удержали город и не сдали его восставшим, императрица Екатерина II пожаловала городу крест Андрея Первозванного – высшего ордена российской империи, который был изображен на гербе города. Также в знак особых заслуг горожан в гербе был помещен двуглавый императорский орел.
В настоящее время флаг, повторяющий композицию герба, стал не только памятником истории и культуры города Оренбурга, но и подтверждением вклада оренбуржцев в развитие страны и в годы войны и в мирное время. На протяжении всего времени жители города показывали свои лучшие качества как тружеников и защитников страны.
Желтый цвет (золото) – символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта.
Голубой цвет – символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба и водных просторов.
Красный цвет – символ мужества, силы, труда, красоты.
Черный цвет – символ скромности, мудрости, вечности бытия.