Решением Орловского городского Совета народных депутатов №13/015-ГС от 29 января 1998 г. "О ГЕРБЕ И ФЛАГЕ Г.ОРЛА" принято Положение о гербе и флаге Орла. Флагом города стал советский флаг РСФСР с добавлением в центре герба Орла. 5 августа 1998 года новый флаг Орла был впервые поднят.
Согласно Положению о гербе и флаге:
"Статья 2.1. Флаг города Орла представляет собой прямоугольное полотнище из двух вертикальных полос: левой (у древка флага) - синего цвета и правой - красного цвета. Отношение размеров полос 1 : 9. В центре красной полосы расположено цветное изображение герба города Орла. Ширина герба составляет 1/3 часть от ширины красной полосы. Высота герба составляет 3/5 высоты красной полосы. В верхнем левом углу красной полосы расположено изображение золотых скрещенных серпа и молота и над ними контура золотой пятиконечной звезды. Ширина изображения серпа, молота и звезды составляет 1/9 красной полосы, высота - 1/3 высоты красной полосы. Отношение ширины флага к его длине - 3 : 5".
Герб города сохранился с имперских времён (1781), разве что в 1998 году депутаты решили удалить с его головы императорскую корону: "В синем поле белый город, на воротах которого черный одноглавый орел"
В тексте использованы материалы сайта горсовета города Орла
Решением Орловского городского Совета народных депутатов от 20 декабря 2007 года №26/394-ГС в Положение о гербе и флаге города Орла (утв. 29.1.1998 г.) внесены изменения, не коснувшиеся, впрочем, ни внешнего вида, ни описания символов.
Решением Орловского городского совета народных депутатов от 29 мая 2014 года № 49/0946-ГС в Положение о гербе и флаге Орла (1998) внесены изменения: герб разрешено изображать на печатях муниципальных образовательных учреждений города Орла, о флаге не сказано ничего.
Текст документа прислан В. Марковым.
В 2014 году подготовлен для внесения главой администрации города на Совет депутатов проект нового Положения о флаге города Орла, согласно которому.
3. Описание и обоснование символики флага города Орла
3.1. Описание флага города Орла:
«Прямоугольное полотнище из двух вертикальных полос, с отношением их размеров 1:9. Левая полоса (у древка флага) синего цвета, правая — красного.
В центре красной полосы расположено цветное изображение среднего герба города Орла. Ширина герба составляет 1/3 часть от ширины красной полосы, высота герба составляет 3/5 высоты красной полосы. Отношение ширины флага к его длине 3:5».
3.2. Обоснование символики флага города Орла:
Флаг разработан на основе герба города Орла, который символизирует город и его жителей как защитников страны и тружеников, чей выдающийся вклад в развитие Орловской земли и всей России имеет огромное значение.
Основой композиции флага Орла является исторический герб города, высочайше утвержденный 16 августа 1781 года (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: «В синем поле, белый город, на воротах чёрный одноглавый орёл с золотой короной на голове».
На флаге современного города Орла крепость - символ защиты, надежности, опоры. Орденская лента, закрепляющаяся у навершия древка, подчеркивает значительные заслуги города и указывает на то, что 9 апреля 1980 года Указом Президиума Верховного Совета СССР за мужество и стойкость, проявленные трудящимися в годы Великой Отечественной войны, и за успехи, достигнутые в хозяйственном и культурном строительстве, город Орел награжден орденом Отечественной войны I степени. Красная полоса на флаге символизирует красный флаг, который был водружен на доме № 5 по площади Мира 5 августа 1943 года, в день когда Орел стал навсегда городом первого салюта.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения, интеллекта, жизненной энергии.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений, бескрайнего неба и водных просторов.
Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника.
Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, развития.
Рисунок подготовили художник Валерий Ефимов и историк Виктор Ливцов, комп. графика - Дмитрий Бондаренко.
По сообщению В. Пермякова. См - http://www.orelgorsovet.ru:80/p2325.html
Постановлением Орловского городского Совета народных депутатов от 30 октября 2003 г. №44/479-ГС "О проекте Положения "О дубликате Красного флага, водруженного над городом Орлом 5 августа 1943 года" (принято на 44-м заседании городского Совета второго созыва) было определено, что "красный флаг, водруженный над городом Орлом 5 августа 1943 года, является почетной реликвией города, дубликат красного флага его точная копия. Дубликат хранится на Посту N 1 и поднимается в торжественной обстановке к праздникам 9 Мая и 5 Августа".
Описание Красного флага, поднятого 5 августа 1943 года над городом Орлом
2.1 Флаг представляет собой красное двухстороннее полотнище. Длина полотнища флага - 2 метра, высота - 1 метр.
2.2 Правая сторона (по направлению от древка к концу полотнища) изготовлена из материала красного цвета с надписью "За Родину! За Сталина!". Надпись выполнена в два ряда буквами, вырезанными из материи белого цвета и пришитыми к полотнищу. В первом (верхнем) ряду надпись:
"За Родину!", во втором (нижнем) "За Сталина!"
Левая сторона полотнища изготовлена из материала красного цвета без надписей и изображений.
2.3 Высота надписи на правой стороне полотнища: заглавных букв и восклицательных знаков - 35 см, прописных букв - 25 см.
Расстояние от заглавных букв и восклицательного знака первого (верхнего) ряда до верхнего края полотнища - 10 см; от прописных букв - 18 см.
Расстояние между надписями первого и второго ряда - 25 см.
Расстояние от нижнего края полотнища до букв второго (нижнего) ряда - 12 см.
Расстояние от конца надписей (от восклицательных знаков) первого и второго ряда до конца полотнища - 12 см.
Расстояние от древка до начала надписи в первом и втором рядах - 19 см.