Муниципальное образование упразднено в 2019 году в связи с преобразованием Волоколамского муниципального района в Волоколамский городской округ.

Флаг Осташевского утвержден Решением Совета депутатов сельского поселения Осташевское от 21 марта 2007 года № 68/16 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №3138. Согласно тексту Положения о флаге:

Описание флага
"Флаг сельского поселения Осташевское представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, разделенное волнистыми линиями на восемь секторов - четыре белых и четыре голубых (образующих крест); посередине - черное с желтыми и серыми деталями изображение орла с зеленым лавровым венком в клюве; над орлом, на фоне верхнего, голубого сектора - желтое с оранжевыми деталями изображение львиной головы; вокруг орла, на фоне трех других голубых секторов - желтые с оранжевыми деталями шестилучевые звезды".

"Флаг сельского поселения Осташевское языком символов и аллегорий отражает его историю и природные особенности. Многократное деление полотна символизирует:
- природные особенности сельского поселения. Земли Осташевского сельского поселения расположены на берегах Рузского водохранилища, питаемого реками Волошня, Щетинка, Руза. Во время разливов, вода заполняя все низменные места, оставляет сухими лишь длинные узкие "языки - ляды" земли. Это на флаге представлено в виде чередующихся лазоревых (вода) и серебряных (суша) клиньев.
-неоднократную и частую смену владельцев здешних мест.
Село Осташево известно с 1477 года, как владения Волоцкого князя Бориса Васильевича. За время своей истории Осташевская земля побывала во владениях многих именитых людей России. Владельцами села в разное время были:
-князь Иван Борисович Рузский;
-казанский царевич Фёдор Мелегдиарович (через жену Евдокию Петровну Ростовскую, племянницы Ивана Борисовича);
-воевода, князь Василий Агишевич Тюменский;
-участник ополчения Дмития Пожарского - Фёдор Фёдорович Лихачев;
-воевода Иван Семёнович Прозоровский;
-князья Голицины (через брак с Анастасией Петровной Прозоровской, внучки Ивана Прозоровского);
-графы Салтыковы;
-князь Александр Васильевич Урусов;
-его пасынок Николай Николаевич Муравьев и сын Николая Николаевича декабрист А.Н. Муравьев;
-предводитель можайского дворянства Николай Павлович Шипов;
-генерал от инфантерии Артур Адамович Непокойчицкий;
-купец Александр Григорьевич Кузнецов;
-купец Григорий Константинович Ушков;
-с 1903 по 1917 годы - Великий Князь Константин Константинович Романов и его наследники.
Все владельцы Осташево внесли посильный вклад в его развитие и становление. Но некоторые из них достойны отдельного упоминания и потому фигуры из гербов этих владельцев заимствованы для флага сельского поселения.
В 1777 году усадьбу в селе Осташево купил Александр Васильевич Урусов, проведший затем капитальную ее реконструкцию. Шестиконечные звезды - элементы герба князя Урусова. Символика звезд неоднозначна. Она символизирует образ божественной идеи, мудрости, путеводности, судьбы, поэтического вдохновения. Три звезды - символ Троицы.
Лазурный крест символизирует Александровскую церковь, построенную и освященную А.В. Урусовым в 1777 г. во имя благоверного князя Алесандра Невского, престольный праздник, в честь которого, отмечается жителями Осташево ежегодно 12 сентября.
После смерти А.В. Урусова в 1813 году имение перешло к его пасынку Николаю Николаевичу Муравьеву. Храбрый офицер, участник Отечественной войны 1812 года, Н.Н. Муравьев много времени посвящал воспитанию будущих офицеров Генерального штаба, проводя в Осташево летние занятия с ними. Муравьев прекрасно разбирался и в сельском хозяйстве. Он построил в Осташево образцовый скотный двор и молочное заведение, которое по праву считается первым молочным заводом в России. Орел на флаге сельского поселения - из герба дворян Муравьевых. Орел - символ храбрости, величия и власти, а его распростертые крылья символизируют стремление вперед, в будущее. Орел, держащий в клюве венок символизирует победу, удачу, успех.
Последний владелец села, Великий князь Константин Константинович (поэт, переводчик, командир Преображенского полка, Президент Российской Академии наук) считал Осташево любимым местом отдыха своей семьи. Возвышающаяся над орлом голова льва - элемент герба рода Романовых.
Белый цвет - символ чистоты, ясности, открытости.
Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, преданности, возрождения.
Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность.
Желтый цвет - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду.
Авторская группа:
идея флага: Алексей Сафронов, Нина Зонова (Волоколамский район), Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки)".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России

Решением Совета депутатов СП Осташевское от 30 августа 2011 года № 140/19 в решение о флаге 2007 года внесены изменения, принята новая редакция Положения о флаге, но сам флаг при этом остался неизменным.