Флаг Осташкова утвержден Решением городской Думы муниципального образования "Осташков" от 27 декабря 1999 года №237. Стоит заметить, что МО "Осташков" тогда включало в себя город Осташков и территорию нынешнего Осташковского района.

Есть информация (см "Википедия"), что в центре полотнища герб окаймлён красным.

Флаг Осташкова уточнён Решением городской Думы № 139 от 14 октября 1999 года и внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 773.

Этот же флаг утверждён для Осташковского района Решением Собрания депутатов №402 от 24 ноября 2011 года. Описание: "Прямоугольное желто-голубое полотнище с горизонтальным расположением цветных полос с воспроизведением на них герба Осташковского района. Пропорции полотнища 2:3".

В 2017 году все муниципальные образования в пределах Осташковского района были объединены в новое муниципальное образование - Осташковский городской округ. Решением Осташковской городской Думы от 29 ноября 2018 года № 174 "Об утверждения Положения о гербе и флаге Осташковского городского округа" были утверждены символы городского округа, ими стали существущие с 1999 и 2001 года соответственно герб и флаг города Осташкова.