Флаг Пеновского района повторяет композицию герба (1997). Автор композиции - И.Л.Шумов. У древка на красном клине изображена птица пеночка, в вольной части на синей и белой горизонтальных полосах три рыбы обратных цветов.

Рыбы взяты с герба Осташковского уезда, в который входила территория Пеновского района, рыбы также символизируют природные богатства (озёра). Чайка напоминает о партизанке Лизе Чайкиной - главе подпольного райкома партии, казнённой фашистами в посёлке Пено.

Флаг района внесён в Государственный геральдический регистр под №1489.

Текстовые материалы взяты с сайта "Регионального геральдического центра"