До 2023 года существовало муниципальное образование Пичаевский район.

Флаг Пичаевского района утверждён Решением Пичаевского районного Совета народных депутатов от 28 июля 2017 года № 54 "О флаге Пичаевского района Тамбовской области". Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 11612.

"2.1. Описание флага Пичаевского района:
"Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, на котором изображены фигуры из герба Пичаевского района, выполненные жёлтым, голубым и красным цветом".
...
2.3. Обоснование символики флага Пичаевского района.
Пичаевский район образован в 1928 году как часть Тамбовского округа Центрально - Черноземной Области, с 1930 года входил непосредственно в ЦЧО, с 1934 года – в состав Воронежской области. С сентября 1937 года район включен в Тамбовскую область. Покрытые лесной растительностью земли составляют 24 тыс.га – 19%; основные породы – сосна, дуб, береза, осина. На протяжении всей истории район развивался главным образом, как район сельскохозяйственного производства. Черноземные почвы и равнинная местность позволяют выращивать культуры умеренного пояса и заниматься животноводством. Семьдесят один процент территории составляют сельхозугодия, из них 47% пахотные земли. Важное место занимает производство зерна, сахарной свеклы, подсолнечника и молочной продукции. Административный центр района – село Пичаево. Слово «Пиче» по - мордовски – сосна, давшее название Пичаевскому району. Жёлтая (золотая) сосна – символ природных богатств Пичаевского района. Жёлтый (золотой) хлебный сноп, перевязанный вьющейся жёлтой (золотой) лентой - символ сельскохозяйственной направленности Пичаевского района.
Голубая (лазоревая) часть полотнища - символ красоты природы Пичаевского района.
Красная (червленая) часть полотнища – символ труда, мужества, жизнеутверждающей силы жителей Пичаевского района
Жёлтый цвет – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Голубой цвет – символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Красный цвет – символ труда, мужества, жизнеутверждающей силы, красоты и праздника.
Жёлтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Голубой (лазурь) цвет – символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
Зеленый цвет символизирует природу, молодость, здоровье и надежду.
Малиновый цвет (пурпур) – символ власти, славы, почета, благородства происхождения, древности.
2.4.Авторская группа:
Идея: Константин Моченов(Химки), Сергей Янов (пгт Малаховка).
Художник и компьютерный дизайн: Анна Гарсия (Москва).
Обоснование символики:Сергей Янов (пгт Малаховка).

По сообщению В. Пермякова

В мае 2023 года МО "Пичаевский район" преобразовано в Пичаевский муниципальный округ, при этом все поселения в составе района утратили муниципальный статус.

Обновленные символы округа утверждены Решением Совета депутатов Пичаевского муниципального округа от 13 декабря 2023 года № 99 "Об официальных символах (гербе и флаге) Пичаевского муниципального округа Тамбовской области". Фактически флагом муниципального округа стал уже существующий флаг Пичаевского муниципального района. Описание флага:

"Прямоугольное синее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Пичаевского муниципального округа, выполненные жёлтым, голубым и красным цветами. Обратная сторона полотнища зеркально воспроизводит лицевую".

По информации В. Маркова