Флаг Плёсского городского поселения и Положение о нём утверждены Решением Совета МО "Плёсское городское поселение Приволжского муниципального района Ивановской области" от 12 апреля 2010 года (№26). В тексте Положения о флаге говорится:

"2. Геральдическое описание и обоснование символики флага Плёсского городского поселения
2.1. Описание флага Плёсского городского поселения гласит:
«Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3. Поле флага делится по горизонтали на три равные части. Верхняя и нижняя полосы – белые, средняя – голубая. В левой стороне верхней полосы перекрещиваются красные кадуцей и меч".
Символика и цвета флага соответствуют символике и цветам герба Плёсского городского поселения.
Белый цвет (серебро) – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет – символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба и водных просторов.
Красный цвет – символизирует мужество, смелость, великодушие.
Меч и кадуцей символизируют то, что Плёс сформировался как один из центров таможенной оборонительной системы великого княжества Московского на Волге в конце XIV – начале XV века. Меч символизирует храбрость и мужество жителей Плёса, защищавших свой город. Кадуцей – жезл Меркурия (греческий Гермес) – бога торговли, переговоров. Кадуцей является символом того, что Плёс долгое время выполнял функции центра взимания таможенной пошлины на Волге.
2.2. Авторская группа:
реконструкция флага: Корников А.А. (Иваново);
художник и компьютерный дизайн: Приказчиков С.А. (Иваново);
обоснование символики: Корников А.А. (Иваново)".

Новый флаг Плёсского городского поселения утвержден решением Совета Плёсского городского поселения от 1 ноября 2010 года №59. Композиция была упрощена. Флаг внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6531. Описание флага:

"Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, с голубой горизонтальной волнистой полосой из герба городского поселения габаритной шириной в 3/10 ширины полотнища".
Обоснование символики флага Плёсского городского поселения.
Флаг создан с учетом герба городского поселения, который разработан на основе исторического герба города Плёс Костромского наместничества Высочайше утверждённого 29 марта 1779 года, подлинное описание которого гласит: "Въ 1-й части щита часть герба Костромскаго: корма галерная съ тремя фонарями и съ опущенными л?стницами, въ голубомъ пол?. Во 2-й части щита въ серебряномъ пол? р?ка, съ выходящимъ изъ нея плесомъ, означающее имя сего города".
Плёс - один из старейших городов Ивановской области, ведущий свою историю с 1410 года, когда московский князь Василий I повелел построить здесь укрепленную таможенно-сторожевую заставу.
Использование композиции исторического герба города для современного Плёса подчеркивает историческую, культурную и геральдическую преемственность, неразрывную связь многих поколений жителей города; показывает внимательное отношение плесян к своему наследию.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба и водных просторов.
Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".