Первый флаг (знамя) города Подольска был утверждён 31 мая 1999 года решением Подольского городского Совета депутатов № 28/6 "О флаге города Подольска", тогда же решением Подольского городского Совета депутатов № 28/7 было утверждено «Положение о флаге города Подольска". Описание флага:

"Флаг (знамя) города Подольска представляет собой прямоугольное двустороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3 с двухцветным изображением поля флага (1/10 часть слева синего цвета, 9/10 частей справа тёмно-красного цвета), над 1/6 частью флага внизу и под 1/6 частью сверху по центру — двустороннее изображение герба города Подольска: сверху развёрнутого к древку Святого Георгия Победоносца на коне, поражающего копьём дракона, снизу две золотые перекрещённые кирки».
Обоснование символики
Изображение флага соответствует мотиву герба города Подольска.
Два золотых, употребляемых каменотёсами инструмента (кирки), в голубом поле олицетворяют исторический промысел города, развитие ремесла, промышленности.
Золотой цвет кирок — символ силы, прочности, богатства, великодушия.
Голубой цвет в геральдике — символ чести, славы, преданности, истины, красоты, добродетели и чистого неба.
Изображение Святого Георгия Победоносца в серебряном вооружении (латах, шлеме и сапогах) и лазоревом (синем, голубом) плаще, сидящего в пурпурном с золотой бахромой седле на серебряном скачущем коне, поражающего золотым копьём, увенчанным золотым восьмиконечным крестом, золотого крылатого змия (дракона о четырёх лапах) с зелёными крыльями символизирует вхождение города Подольска в состав Московской области.
Объединяющим основную идею флага (знамени) является его тёмно-красный цвет — в геральдике символизирует мужество, геройство, храбрость, самоотверженность и справедливую борьбу, историческую преемственность поколений. Синяя полоса с левой стороны флага олицетворяет вхождение города в Московскую область, в геральдике синий цвет символизирует единство славянских народов.

Материалы "ВИКИПЕДИИ". Использован рисунок-реконструкция В. Пермякова.

Флаг МО "город Подольск Московской области" утвержден Решением Подольского городского Совета депутатов от 22 апреля 2005 г №33/11. Описание флага:

3. Описание флага города Подольска
3.1. Флаг города Подольска представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделенное на две части: меньшая, красная, расположенная в верхней части полотнища, занимает 1/5 длины, и большая, синяя, несущая изображение двух накрест положенных золотых кирок (приложение N 2).
3.2. Обоснование символики флага.
За основу флага города Подольска взяты фигуры герба города Подольска. Кирки символизируют промышленную направленность и исторический вид деятельности жителей города.
Золото - символ прочности, силы, справедливости и самостоятельности.
Лазурь (синий) - символ чести, искренности, добродетели.
Красный - символ принадлежности к Московской области и утверждающий торжество труда, мужества, силы жизни".

Материалы справочной правовой базы "Гарант"

Флаг Подольска утвержден решением Подольского городского Совета депутатов от 22 апреля 2006 года №33/10. Затем решением Подольского городского Совета депутатов от 30 июня 2006 года №11/22 флаг был подтвержден уже для муниципального образования "городской округ Подольск" и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №2641. Описание флага:

"Флаг городского округа Подольск представляет собой прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль верхнего края красную полосу в 1/5 ширины полотнища и посередине голубой части две жёлтые скрещённые кирки из герба округа".

В торжественных случаях к древку флага (под навершием) может прикрепляться лента Ордена Трудового Красного Знамени длиной не более 1/2 длины полотнища.
Обоснование символики флага городского округа Подольск.
Флаг разработан с учётом герба, созданного на основе исторического герба уездного города Подольск Московской губернии, Высочайше утверждённого 16 марта 1883 года (по старому стилю).
Использование фигур исторического герба показывает историческую, культурную и геральдическую преемственность, подчёркивая богатые традиции и наследие жителей городского округа.
Красная полоса показывает территориальную принадлежность к Московской области.
Жёлтый цвет (золото) – символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
Голубой цвет – символ чести, благородства и духовности.
Красный цвет – символ мужества, силы, трудолюбия, красоты и праздника.
Авторская группа:
идея флага: Константин Мочёнов (Химки),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково),
художник и компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва)".

По материалам сайта Союза геральдистов России

В июне 2015 года в состав городского округа Подольск включены территории двух упраздняемых муниципальных образований: "городского округа Климовск" и "Подольского муниципального района". Существовавшие в составе района муниципальные образования: городское поселение Львовский, сельские поселения Дубровицкое, Лаговское, Стрелковское - упразднены. Город Климовск вошел в состав города Подольск.

Для нового укрупнённого городского округа Подольск (т.н. "Большого Подольска") был предложен флаг на основе старых гербов Подольска и Подольского района, но он не получил поддержки Геральдического совета.

По материалам сайта депутата Н.П.Москалёва

Флаг МО городской округ Подольск утверждён Решением Совета депутатов ГО Подольск от 30 августа 2016 года № 21/3

2.1. Описание флага Городского округа Подольск.
Флаг Городского округа Подольск представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделенное на две части: меньшая, красная, расположенная в верхней части полотнища, занимает 1/5 ширины и большая, синяя, несущая изображение двух накрест положенных золотых кирок.
2.2. Обоснование символики флага.
За основу флага Городского округа Подольск взяты фигуры герба муниципального образования «Городской округ Подольск Московской области». Кирки символизируют промышленную направленность и исторический вид деятельности жителей города.
Золото - символ прочности, силы, справедливости и самостоятельности.
Лазурь (синий) - символ чести, искренности, добродетели.
Красный - символ принадлежности к Московской области и утверждающий торжество труда, мужества, силы жизни.

По cообщению В. Пермякова