Положение о гербе и флаге муниципального образования "Рославльский район" принято решением Рославльской районной Думы 27 июня 2003 года № 153. Описание флага района приведено в тексте Положения:

"Статья 2. Описание флага муниципального образования "Рославльский район".
Флаг муниципального образования "Рославльский район" представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением сторон 2:3 из двух горизонтальных полос: верхней - лазуревого (синий, голубой) цвета, занимающей 80% ширины флага, нижней - изумрудного (зеленый) цвета, занимающей 20% ширины. На нижней полосе два золотых улья, ширина каждого из которых равна 1/9 длины флага, а высота - 1/3 ширины с расстоянием между ними - 1/9 длины флага".

Как сказано в Пояснительной записке к флагу МО "Рославльский район":

"Флаг Рославльского района разработан на основе герба Рославля 1780 г., приведенного в соответствие со статьей 4 Закона о гербе и флаге Смоленской области, принятого 10.12.1998 г. В статье говорится: "Изображение герба Смоленской области обязательно: ... - в гербах муниципальных образований Смоленской области как знак их административно-территориальной принадлежности (помещается сокращенный вариант герба в вольной части щита)".
Расцветка полотнища и изображения на нем воспроизводят символику муниципального герба в упрощенном (без вольной части) виде. Это сделано в соответствии с проектом Федерального закона о территориальной символике (статья 9).
Цветовая композиция полотнища соответствует также и самому первому гербу Рославля, пожалованного городу польским королем Сигизмундом III 23 марта 1623 г. В том гербе в лазуревом поле изображался святой Сигизмунд, стоящий на изумрудной оконечности щита и держащий скипетр и державу.
Таким образом, флаг Рославльского района в полной мере отвечает преемственности геральдических традиций Рославля.
Два улья символизируют трудолюбие, прилежание и усердие рославльчан, их скромность, бережливость и опрятность. Кроме того, ульи считаются символом умеренности, благоразумия и мудрости, накапливаемой, подобно пчеле, собирающей нектар. Улей считается также символом тесного братства, а помещенный в земельный герб - местного землячества, сплоченности и взаимопомощи жителей, процветания и счастья. Улей это и символ бессмертия, чистоты помыслов, просвещения, и творческой деятельности, а в христианстве - Девы Марии.
Особую символику имеет и число два - символ союза, двойной силы, равновесия и стабильности, а в христианстве двух природ Христа (божественной и человеческой), а также скрижалей с заповедями, данными Богом Моисею.
Лазуревый цвет - символ величия, красоты, благородства, и добродетели. Золотой цвет - символ превосходства, высшей духовности, славы, достоинства, а также знатности и чести. Изумрудный цвет - символ земледелия, изобилия садов, плодородия и процветания".

Рисунок предоставлен В.Попоски со ссылкой на сайт Рославльского района

Флаг внесен в Государственный геральдический регистр под № 1895.