Флаг Россоши утвержден решением Совета народных депутатов городского поселения город Россошь от 25 ноября 2010 года №62 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №6532. Описание флага:

"Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба голубым, зеленым и желтым цветом".

Обоснование символики флага городского поселения город Россошь.
Флаг разработан на основе герба городского поселения город Россошь.
Город Россошь расположен на месте слияния двух рек, что и стало основной идеей флага города Россоши.
Слияние рек Черной Калитвы и Сухой Россоши отражены голубой волнистой полосой. Голубой цвет - символ красоты, чести, славы, преданности, истины, добродетели и чистого неба.
Яблоко показывает большое количество яблоневых садов вокруг города.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, прочности, величия, интеллекта и прозрения.
Зеленый цвет - является символом плодородия, спокойствия, здоровья и вечного обновления.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, мудрости, благородства, мира, сотрудничества.
На флаге города языком геральдических символов гармонично отражены природные особенности и основной профиль деятельности местного населения.
Авторская группа:
идея флага: Василий Мухин (Россошь), Геннадий Колчин (Воронеж); Ефим Комаровский (Москва), Константин Моченов (Химки);
компьютерный дизайн: Дмитрий Меркулов (Воронеж), Ирина Соколова (Москва)".

Использованы материалы сайта Союза геральдистов России