До 2019 года существовал Сергиево-Посадский район.

Флаг Сергиево-Посадского района гербовый. На синем полотнище изображена стена с закрытыми черными воротами, за которой башня с золотым куполом, увенчанным крестом. По бокам башню сопровождают жёлтые бердыши.

Такой герб утвержден для Сергиевского Посада впервые в 1883 году и ныне восстановлен.

Флаг утвержден решением №15/4 Сергиево-Посадского районного Совета депутатов от 29 апреля 1998 года "О символике Сергиево-Посадского района".

Изображение флага реконструировано П.Гроссом по фотографии

Флаг Сергиево-Посадского района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под №311.

Флаг района подтвержден Решением Сергиево-Посадского районного Совета депутатов от 31 мая 2006 года №07/19, Решением Сергиево-Посадского района от 9 июня 2006 года №29-МЗ, утверждена также новая редакция Положения о флаге района, согласно которой:

"3. Описание и обоснование символики флага Сергиево-Посадского муниципального района
3.1. Описание флага Сергиево-Посадского муниципального района:
"Флаг Сергиево-Посадского муниципального района представляет собой прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее в белом, голубом, жёлтом и чёрном цветах фигуры герба: крепостную стену с открытыми воротами, белую башню с церковной главкой и по сторонам от неё два жёлтых бердыша лезвиями к древку».
3.2. Обоснование символики флага Сергиево-Посадского муниципального района.
Флаг Сергиево-Посадского муниципального района разработан с учётом герба, за основу которого взят исторический герб Сергиевского посада.
Использование композиции исторического герба символизирует преемственность многих поколений людей живших на Сергиевской земле; их единство, основанное на любви к своей малой Родине, заботе о ней и её будущем.
Открытые ворота крепостной стены символизируют на флаге района открытость души местных жителей, их гостеприимство и радушие. Золотые скрепы и запоры на воротах, а также золотой край крепостной стены аллегорически указывают на богатство Сергиево-Посадской земли.
Жёлтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения, солнечного тепла и энергии.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, чистого неба и водных просторов.
Чёрный цвет - символ мудрости, скромности, вечности бытия.
3.4. Авторская группа:
идея флага: Галина Суббота (Сергиев Посад), Михаил Медведев (Санкт-Петербург), Константин Мочёнов (Химки),
художник: Роберт Маланичев (Москва),
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва),
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково)".

Материалы справочной правовой базы "Гарант"

После образования Сергиево-Посадского муниципального района и городского поселения "Сергиев Посад" в его составе было решено оставить уже существующий флаг за городским поселением. В частности это оформлено Решением Совета депутатов ГП Сергиев Посад № 15/12 от 15 ноября 2006 года.

"Прямоугольное голубое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры герба городского поселения

В Государственном геральдическом регистре также произведены поправки, теперь под № 311 зарегистрирован флаг городского поселения Сергиев Посад.

Для муниципального района создан другой флаг, отличающийся от городского деталями (в частности, на флаге района ворота в крепостной стене открыты). Флаг утвержден Решением №29-МЗ от 9 июня 2006 года.

Флаг Сергиево-Посадского муниципального района внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 2376.

Весной 2019 года Сергиево-Посадский муниципальный район был упразднён, все входившие в его состав поселения были объединены в единое муниципальное образование Сергиево-Посадский городской округ. Сергиево-Посадский район упразднён и как административно-территориальная единица, теперь это "город областного подчинения Сергиев Посад с административной территорией".

Флаг Сергиево-Посадского ГО утверждён Решением Совета депутатов Сергиево-Посадского городского округа от 24 октября 2019 года №06/02-МЗ

"Совет депутатов Сергиево-Посадского городского округа решил:
1.Считать флаг муниципального образования «Городское поселение Сергиев Посад» Сергиево-Посадского муниципального района Московской области», принятый решением Совета депутатов городского поселения Сергиев Посад от 15.11.2006 №15/12 официальным символом Сергиево-Посадского городского округа Московской области.
...

"2.1. Описание флага Сергиево-Посадского городского округа:
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба Сергиево-Посадского городского округа, выполненные белым, желтым, синим и черным цветом».
2.2. Рисунок флага Сергиево-Посадского городского округа приводится в приложении к настоящему Положению, являющемся неотъемлемой частью настоящего Положения.
2.3. Обоснование символики флага Сергиево-Посадского городского округа.
Флаг Сергиево-Посадского городского округа создан на основе герба Сергиево-Посадского городского округа и повторяет его символику.
Герб Сергиево-Посадского городского округа создан на основе герба муниципального образования «Городское поселение Сергиев Посад» Сергиево-Посадского муниципального района Московской области», который был разработан на основе исторического герба Сергиевского посада Московской губернии, высочайше утвержденного 16 марта 1883 года (по старому стилю).
Применение во флаге современного Сергиево-Посадского городского округа фигур исторического герба Сергиевского посада символизирует непрерывность истории развития городского округа, сохранение традиций и памяти о славных деяниях наших предков.
Примененные во флаге цвета дополняют его символику:
желтый цвет (золото) – символ богатства, стабильности, уважения, солнечного света и энергии;
белый цвет (серебро) – символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания;
синий цвет (лазурь) – символ чести, благородства, духовности, чистого неба и водных просторов;
черный цвет – символ мудрости, скромности, вечности бытия.
2.4. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки);
художник: Роберт Маланичев (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково);
компьютерный дизайн: Галина Русанова (Москва).

По информации В. Пермякова