Флаг Стародубского района утвержден Решением Стародубского районного совета народных депутатов от 22 февраля 2011 года №190 "Об утверждении положения об официальных символах муниципального образования "Стародубский муниципальный район" Брянской области". Согласно тексту Положения об официальных символах района:

"2. Описание ГЕРБА и ФЛАГА
...
2.2. Описание ФЛАГА:
"На белом полотнище черный с зелеными листьями на левой стороне старый дуб, сопровождаемый положенной в пояс в оконечности и оплетенной корнями дуба червлёной казачьей шашкой с золотым темляком, а по сторонам - двумя вырастающими с ним от одного корня зелеными пшеничными колосьями"
2.3. Толкование ГЕРБА и ФЛАГА:
За основу композиции взят старый дуб – символ долголетия, крепости, силы. Зеленый цвет листьев дуба и пшеничных колосьев символизирует надежду, изобилие, свободу и радость, что приносит району сельское хозяйство, которое аллегорически отражено колосьями.
Казачья шашка символизирует постоянную готовность встать на защиту интересов своей Родины и родного края. Кроме того напоминает о том, что г.Стародуб (центр Стародубского района) в начале восемнадцатого века стал полковым городом и после присоединения Украины вошел в состав государства Российского как полковой центр. Стародубский полк участвовал во многих сражениях (на гербе это выражено красным цветом сабли, который символизирует храбрость и кровь, пролитую в борьбе) и прекратил свою существование в 1920 году. Но казачье сословие продолжало существовать. Наибольшее число казаков проживало и трудилось в населенных пунктах Стародубского района и даже, не имея своей территориальности, они не теряли своей истории, традиции, духа. Возрождение казачества, воспитанного на товариществе и патриотизме, побудило Стародубцев в 90-ые годы 20 века создать свой полк. Целью возрожденного казачьего полка стало воспитание новых поколений в духе беззаветной преданности России на примере славных традиций предков".

По материалам геральдического архива В.Маркова - тексты взяты из открытых законодательных баз данных. Источник рисунка - "ВИКИПЕДИЯ"

Решением Стародубовского районного Совета народных депутатов № 226 от 29 июня 2011 года описание флага было исправлено без изменения рисунка. Новый вариант описания:

"Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого - старый дуб черного цвета с листьями зелёного цвета на стороне противоположной полотнищу, и с обнажёнными корнями, из которых произрастают по сторонам от ствола дуба два пшеничных колоса зелёного цвета, а под корнями положена оплетённая корнями обнажённая казачья шашка красного цвета рукоятью от древка с темляком жёлтого цвета"

Флаг района внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7304.

По материалам геральдического архива В.Маркова. Текст документа прислан В. Пермяковым.

До 2020 году как отдельное муниципальное образование существовал городской округ Стародуб.

Проект флага Стародуба разработан А.В. Шпунтовым. В январе 2019 года проект получил одобрение администрации города. Флаг утвержден Решением Совета народных депутатов города Стародуба от 20 февраля 2019 г № 50. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех полос -белой, голубой и зелёной в соотношении 14:1:5 и несущее поверх всех трёх полос, посередине полотнища с некоторым смещением вверх, изображение старого дуба, со стороны древка не имеющего листьев, а со стороны свободного края - с листьями (фигура из герба муниципального образования городской округ «Город Стародуб» Брянской области), воспроизведенного в красном и зелёном цветах".

Флаг Стародуба внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 12283.

Источник - https://bryansktoday.ru/, инф. об утверждении от В. Маркова. Фото документа прислано В. Пермяковым

В 2020 году муниципальные образования Стародубский район и городской округ Стародуб были объединены в единое МО - "Стародубский муниципальный округ". Как административно-территориальная единица Стародубский район продолжает существовать.

Официальные символы Стародубского муниципального округа утверждены Решением Совета народных депутатов Стародубского муниципального округа от11 декабря 2020 года № 33.

"2.2. Описание ФЛАГА: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех полос – белой, голубой и зелёной в соотношении 14:1:5 и несущее поверх всех трёх полос, посередине полотнища с некоторым смещением вверх, изображение старого дуба, со стороны древка не имеющего листьев, а со стороны свободного края – с листьями (фигура из герба муниципального образования городской округ «Город Стародуб» Брянской области), воспроизведённого в красном и зелёном цветах".

Текст документа прислан В. Пермяковым.