Первая версия флага Старотимошкинского ГП утверждена Решением Совета депутатов Старотимошкинского городского поселения от 19 февраля 2013 года № 2/1 "Об официальной символике муниципального образования "Старотимошкинское городское поселение" Барышского района Ульяновской области". Мы пока не располагаем информацией, как флаг выглядел тогда.

Флаг Старотимошкинского ГП утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Старотимошкинское городское поселение" от 19 сентября 2013 года № 25/10 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 8667.

”Описание флага
«Прямоугольное двухстороннее полотнище зеленого цвета с отношением ширины к длине 2:3, несущее вверху полосу желтого цвета максимальной шириной 1/5 ширины полотнища, имеющую контур подобный макушкам елей опущенных вниз. В центре зеленой части полотнища изображен желтый ткацкий челнок поставленный вертикально, сквозь который продета (на всю длину полотнища) белая горизонтальная полоса шириной 4/15 ширины полотнища; по сторонам от челнока выше и ниже белой полосы изображены 4-ре желтые восьмилучевые звезды (все фигуры из герба Старотимошкинского городского поселения)».
Обоснование символики флага Старотимошкинского городского поселения.
Деревня Старотимошкино (в настоящее время поселок - административный центр Старотимошкинского городского поселения) была основана в конце XVII в. (первое название - Зия Баши). В начале XX века в деревне Старое Тимошкино было 1100 дворов, 6843 жителей, больница, почтово-телеграфное отделение, 2 суконных фабрики купцов Акчуриных (одни из лучших в Симбирской губернии по техническому оснащению). В 1947 г. с. Старое Тимошкино получило статус рабочего посёлка.
Символика флага Старотимошкинского городского поселения многозначна и отражает его особенности:
- белый пояс - символическое отражение реки Барыш, а продетый через ткацкий челнок пояс предстает аллегорию ленты сукна, выходящей из ткацкого станка;
- ткацкий челнок - символ текстильной промышленности, связи поколений ткачей. Челнок - символ взаимодействия и установления связей;
- желтая полоса, составленная из верхушек елей, символизирует неразрывную связь Барышского района (на флаге которого основной фигурой является ель) и Старотимошкинского городского поселения;
- звезды - символ 4-х населенных пунктов, составляющих единое поселение (поселок Старотимошкино, села Заречное (старое название Бештановка), Калда и Смольково.
Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду.
Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Авторская группа:
Идея: Константин Моченов (Химки).
Художник и компьютерный дизайн: Ольга Салова (Москва).
Обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

Источник - cайт Союза геральдистов России