Муниципальное образование упразднено в 2017 году в связи с преобразованием бывшего Чеховского муниципального района в городской округ Чехов.

Первый флаг Столбовой утверждён Решением Совета депутатов городского поселения Столбовая № 64/23 от 30 марта 2007 года

"2.1. Описание флага городского поселения Столбовая:
"Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделенное по горизонтали на синюю и зеленую полосы, воспроизводящее в центре фигуры из гербовой композиции: желтое стенозубчатое полукольцо в 1/2 ширины, под ним белую летящую влево с воздетыми и распростертыми крыльями чайку в 1/4 ширины и фигуру в виде белых рельс, положенных на желтые шпалы в 2/3 ширины полотнища".
2.2. Обоснование символики флага городского поселения Столбовая.
За основу герба городского поселения Столбовая взята история образования поселка Столбовая, связанная со строительством в 1863 году железной дороги Москва - Серпухов и железнодорожной станции Столбовая, что и показано в гербе фигурой в виде золотых шпал, на которых лежат серебряные рельсы. Ее изображение в форме полукруга показывает расположение городского поселения Столбовая на Московской окружной железной дороге.
Фигура чайки показывает связь городского поселения Столбовая с Чеховским муниципальным районом.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мудрости, благородства, мира.
Желтое стенозубчатое полукольцо в виде шестеренки символизирует наличие в поселке пяти промышленных предприятий.
Зеленая оконечность символизирует наличие в черте городского поселения Столбовая сельскохозяйственного производства, а также показывает богатство природы - леса, лесопарки.
Зеленый цвет - символ природы, роста, обновления, здоровья.
Желтый цвет (золото) - символ богатства, справедливости, уважения, великодушия.
Синее поле подчеркивает природную символику герба и аллегорически передает красоту природы, окружающей поселок Столбовую.
Синий цвет (лазурь) - символ чистого неба и водных просторов, экологии, возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения.
2.3. Авторская группа: Василий Калиненко (Столбовая, идея, обоснование символики), Галина Туник (Москва, обоснование символики, компьютерный дизайн).

По сообщению В. Маркова

Флаг городского поселения Столбовая утверждён решением Совета депутатов городского поселения Столбовая от 27 марта 2008 года № 112/34 и внесен в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под № 3979. Описание герба:

3.1. Описание флага городского поселения Столбовая:
"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из равных горизонтальных полос - синей и зеленой, несущее посередине белое (с серыми тенями) изображение ионической колонны и на фоне зеленой полосы, по сторонам от колонны, желтое изображение двух колес".
3.2. Обоснование символики флага городского поседения Столбовая.
Флаг разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает исторические, культурные и экономические особенности городского поселения.
Основание поселка Столбовая связано со строительством в 1865 году Курской железной дороги. В 1904 году рядом со станцией Молоди возник дачный поселок, который вместе со станцией был назван Столбовая, по названию близлежащей одноименной деревни. Сейчас городское поселение является промышленно развитым регионом - здесь работает пять серьезных предприятий, выпускающих в том числе и разнообразную строительную продукцию: мостовые и опорные конструкции, переходы, фасадные конструкции.
Символика фигур флага многозначна:
- колонна (столб) - аллегорически отражает название городского поселения – Столбовая.
- Колонна как символ опоры, основы и надежности символизирует предприятия муниципального образования, ставшие основой экономики Столбовой, а также их продукцию, связанную с различными строительно-опорными конструкциями.
- два колеса, изображенные в гербе символизируют две железные дороги - Курскую и Московскую кольцевую, играющие важную роль в становлении и развитии городского поселения.
- колесо - традиционный символ движения вперед, целеустремленности, показывает Столбовую как динамичное, постоянно развивающееся муниципальное образование.
Сочетание синего и зеленого цветов в гербе Столбовой с одной стороны показывает красивую природу, являющуюся украшением городского поселения, и развитое сельское хозяйство, а с другой созвучно цветовой гамме герба Чеховского муниципального района и тем самым подчеркивает территориальное единство двух муниципальных образований.
Зеленым цвет - символ природы, здоровья, жизненного роста.
Синий цвет - символ бескрайнего неба, духовности, возвышенных устремлений, чести и благородства.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания.
Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта.
3.3. Авторская группа:
идея флага: Константин Моченов (Химки), Василий Калиненко (Столбовая);
художник и компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Кирилл Переходенко (Конаково).

По материалам сайта "Союза геральдистов России" и справочной правовой базы "Гарант"