Флаг Страховского СП утвержден решением Собрания депутатов муниципального образования Страховское от 27 января 2012 года № 33/3 и внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 7561. Описание флага:

"Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, разделённое на зелёную и голубую части жёлтой вогнутой чешуйчато-изогнутой полоской шириной 1/30 ширины полотнища (отстоящей по краям от верха полотнища на расстояние 1/6 ширины полотнища и доходящей в месте максимального прогиба до середины полотнища); в середине полотнища воспроизведены изображения фигур из герба поселения: желтой кисти с белой каймой и белого речного якоря положенные друг на друга косым крестом".

Обоснование символики флага муниципального образования Страховское.
Символика фигур флага муниципального образования Страховское:
- кисть художника - символ усадьбы Поленово, расположенной на территории муниципального образования. "Дом над Окой", на территории усадьбы, построен в 1892 г. Василием Дмитриевичем Поленовым, выдающимся русским пейзажистом. Дом строился как музей и мастерская для работы живописцев - друзей и учеников Поленова. В настоящее время здесь расположен и принимает посетителей Государственный мемориальный, историко-художественный и природный музей-заповедник В. Д. Поленова.
- речной якорь и лазурное поле - символ расположения муниципального образования Страховское на берегах реки Ока, являющейся для муниципального образования и торговым путем и основой туризма и местом труда и отдыха. Тонкая золотая кайма из флага Заокского района, отделяющая лазурь от зелени - символизирует связь муниципального образования и района. Речной якорь, напоминающий якорь из флага Санкт-Петербурга - символизирует также расположенное в глубине усадьбы Поленова так называемое "Адмиралтейство" (скромный сарай для хранения лодок с громким названием типичным для Санкт-Петербурга).
Зеленый цвет символизирует красоту и чистоту природы края, богатого лесами, а также весну, здоровье, надежду.
Жёлтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая.
Голубой цвет (лазурь) - символ чести, благородства, духовности и возвышенных устремлений.
Белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения.
Авторская группа:
идея флага: Артем Арутюнян (с. Страхово), Константин Моченов (Химки);
компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва);
обоснование символики: Вячеслав Мишин (Химки).

По материалам сайта "Союза геральдистов России". Текст документа предоставлен В. Марковым