28 июня 1995 года Решением Собрания представителей Ступинского района Московской области №36/6 были утверждены Положения о гербе и флаге города Ступино. Авторы символов города - П.И.Челпан, С.В.Володин и Б.В.Макаров. В "Положении о гербе и флаге города Ступино" флаг описывался так:

"Флаг города Ступино из полотнища голубого цвета, в центре которого изображен золотой летящий налево сокол, под ним размещены две золотые четырехлучевые звезды в виде скрещенных пропеллеров, окруженных золотым сиянием в виде ромбов. Под звездами в нижней части флага располагается изображение реки Оки белого цвета с малыми волнами".

Положение о флаге Ступино принято решением Совета депутатов городского поселения Ступино Ступинского муниципального района Московской области от 19 ноября 2009 года № 27/3 (подписано Главой городского поселения Ступино Ступинского муниципального района Московской области П.И. Челпаном 19.11.2009г. № 6/2009-МНПА). Согласно тексту Положения о флаге Ступино:

"3.Геральдическое описание и обоснование символики флага городского поселения Ступино
3.1.Геральдическое описание флага городского поселения Ступино :
"Прямоугольное двухстороннее полотнище голубого цвета с отношением ширины к длине 2:3. В лазоревом поле золотой летящий вправо сокол с серебряным клювом над двумя золотыми равноконечными крестами, плечи которых дугообразно сужаются к концам плеч и центрам крестов; каждый из крестов вписан в ромб с вогнутыми сторонами под ними – волнистый, тонко окаймленный золотом серебряный пояс. Ширина гербовой композиции составляет 1/5 длины флага"
3.2.Обоснование символики флага городского поселения Ступино:
Сокол – символ храбрости, разума, красоты и устремленности в будущее. Под ним два скрещенных пропеллера, вписанные в ромб, - символ авиации и причастности города к самолетостроению. Четырехконечная форма звезды (ромб) выбрана как древний символ путеводности и уверенности в правильном выборе пути. В нижней части извилистая серебряная лента аллегорически показывает реку.

В 2001 году Положение о гербе и флаге Ступино 1995 года отменено. Решением Совета депутатов Ступинского района от 4 октября 2001 г. №136/12 было введено "Положение о флаге Ступинского района Московской области". Согласно тексту Положения о флаге:

"1.3. Флаг Ступинского района Московской области является основным символом муниципального образования Ступинский район Московской области.
1.4. Оригинал флага Ступинского района, а также его описание хранится у секретаря Геральдической комиссии при главе Ступинского района.
2. Описание флага Ступинского района Московской области
2.1. Флаг Ступинского района Московской области представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3 голубого цвета. В центральной части полотнища голубого цвета летящий справа налево золотой сокол - символ храбрости, разума, красоты и устремленности в будущее. Под ним две золотые эмблемы: два скрещенных пропеллера, вписанные в ромб, - символ авиации и причастности города к самолетостроению. Четырехконечная форма звезды (ромб) выбрана как древний символ путеводности и уверенности в правильном выборе пути. Под ними извилистая белая лента с золотой канвой - символ реки Оки".

Флаг 2001 года признан утратившим силу 26 апреля 2006 года Решением Совета депутатов Ступинского муниципального района №101/8 "О флаге муниципального образования Ступинский муниципальный район". Согласно тексту новой редакции Положения о флаге:

"III. Описание и обоснование символики флага Ступинского муниципального района
"Флаг Ступинского муниципального района"
3.1. Описание флага Ступинского муниципального района:
"Флаг Ступинского муниципального района представляет собой прямоугольное полотнище с соотношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее гербовую композицию: на лазоревом (голубом, синем) полотнище с зеленой волнистой оконечностью, золотой (желтый), летящий вправо сокол с серебряным (белым) клювом над двумя золотыми (желтыми) равноконечными крестами, плечи которых дугообразно сужаются к концам плеч и центрам крестов; каждый из крестов вписан в ромб с вогнутыми сторонами; под крестами - волнистый серебряный (белый) пояс".
3.2. Обоснование символики флага Ступинского муниципального района:
Флаг разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает исторические, культурные и природные особенности района.
Сокол - символ храбрости, разума, красоты и устремленности в будущее. Изображенные под ним золотые эмблемы - два скрещенных пропеллера, вписанные в ромбы, символизируют авиацию и причастность Ступинской земли к авиастроению. Четырехконечная форма звезды (ромб) выбрана как древний символ путеводности и уверенности в правильном выборе пути. В нижней части волнистая белая полоса - символ реки Оки. Зеленая полоса указывает на природное разнообразие района и развитость сельского хозяйства. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, жизненного роста. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, интеллекта и уважения.
3.3. Авторская группа:
Идея флага: Павел Челпан (Ступино), Сергей Володин (Ступино), Борис Макаров (Ступино), Константин Моченов (Химки).
Обоснование символики: Павел Челпан (Ступино), Кирилл Переходенко (Конаково).
Компьютерный дизайн: Оксана Афанасьева (Москва)".

В тексте использованы материалы статьи Б.В.Макарова в журнале "Гербовед" №41; а также информация М.В.Ревнивцева со ссылкой на правовую справочную систему "Гарант".