С конца 1990-х годов районы в Ярославской области были преобразованы в муниципальные образования - "муниципальные округа".

Флаг города установлен Думой Угличского муниципального округа Решением №72 31 марта 1999 года "Об установлении герба и муниципального флага города Углича и Угличского муниципального округа". Решение подписали Глава Угличского муниципального округа Э.М. Шереметьева и Председатель Думы Угличского муниципального округа Н.А. Павлов. В тексте Решения, в частности, говорится:

"2. Установить в качестве официальной символики муниципальный флаг города Углича и Угличского муниципального округа в виде прямоугольного полотнища с изображением царевича Димитрия с ножом в правой руке (положение о муниципальном флаге города Углича и Угличского муниципального округа – приложение 3, графическое изображение муниципального флага города Углича и Угличского муниципального округа – приложение 4)".

Этим же Решением №72 принято Положение о флаге города и округа. Cогласно главе 2 Положения:

"2. Флаг города Углича и Угличского муниципального округа представляет собой прямоугольное полотнище с соотношениями сторон А:В= 3:2. По центру полотнища проходит полоса алого цвета ( цвет поля щита герба города) с размером 3\5 узкой стороны флага. В правой части полосы вырезан условный треугольник золотистого цвета с основанием в ширину полосы и прямым углом в вершине.
С обеих сторон от центральной полосы идут полосы золотистого цвета с пропорциями 1\5 узкой стороны флага.
В средней части полосы между вершиной треугольника и основанием флага находится изображение царевича Димитрия.
Изображение святого царевича Димитрия на флаге города Углича и Угличского муниципального округа Ярославской области аналогично изображению царевича на гербе города Углича и Угличского муниципального округа".

Использованы материалы Аналитического центра Администрации Ярославской области

Флаг "города Углича и Угличского муниципального округа" внесен в Государственный геральдический регистр РФ под № 507.

В 2006 году МО "город Углич и Угличский муниципальный округ" было преобразовано в "Угличский муниципальный район", в составе которого выделено "городское поселение город Углич".

Решением Муниципального Совета городского поселения Углич Ярославской области от 30 марта 2007 года №98 "Об утверждении Положения о флаге городского поселения Углич" были утверждены флаг городского поселения и Положение о нём, рисунок флага, геральдическое описание флага. Фактически городское поселение Углич "наследовало" флаг "города Углича и Угличского муниципального округа". Согласно тексту Положения о флаге:

"1.2. Флаг городского поселения Углич представляет собой прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3. По центру полотнища проходит полоса алого цвета (аналогично цвета поля щита герба городского поселения Углич) с размером 3/5 узкой стороны (ширины) флага. Правая часть полосы умеет вырез в форме условного прямоугольного треугольника золотистого цвета с основанием в ширину полосы и прямым углом в вершине.
С обеих сторон от центральной полосы (по верхнему и нижнему краю флага), по всей длине флага, идут полосы золотистого цвета с пропорциями 1/5 узкой стороны флага каждая. В средней части полосы между вершиной треугольника и основанием флага находится изображение царевича Димитрия. Высота изображения царевича Димитрия соответствует 1/2 общей ширины флага. Изображение святого царевича Димитрия на флаге городского поселения Углич аналогично изображению царевича на гербе городского поселения Углич.

Сообщением М.В.Ревнивцева со ссылкой на правовую справочную базу "Гарант"