Старейшие поселения на территории района были основаны в XVIII веке переселенцами из России, старообрядцами, казаками. Генерал-майор фон Ведель, получив в 1742 году землю, перевел сюда своих крепостных из Малороссии. Слобода получила его имя - Вейделевка. Слобода входила в состав Валуйского уезда Воронежской губернии. В июне 1928 года Воронежская губерния была включена в состав Центрально-Черноземной области (ЦЧО), в которой в том же году был создан Вейделевский район. После раздела в 1934 году ЦЧО, Вейделевский район был включен в состав Воронежской области и вместе с группой её юго-западных районов был передан 6 января 1954 года в состав новообразованной Белгородской области. В 1972 году село Вейделевка получило статус посёлка городского типа.

Использованы материалы Малой Советской Энциклопедии 2-го издания, Большой Советской Энциклопедии, справочника "СССР: Административно-территориальное деление союзных республик", М, 1987
и официального сайта Администрации Белгородской области

Флаг района и Положение о нём утверждены Решением Муниципального Совета МР "Вейделевский район" от 31 марта 2015 года № 3.

2. Описание Флага
2.1. Описание Флага: "Прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее композицию герба Вейделевского района белом цвете".
2.2. Обоснование символики флага: воспроизведенная на лицевой и оборотной сторонах флага муниципального района "Вейделевский район" композиция герба муниципального района "Вейделевский район" в белом цвете отображает на зелёных стеблях с зелёными листьями три червлёных (красных) с золотыми сердцевинами цветка пиона: один и два. В вольной части – герб Белгородской области.
Толкование символики флага Вейделевского района: три цветка напоминают об уникальном реликтовом эндемике Вейделевского района – пионе тонколистом (занесён в Красную Книгу, произрастает в основном по склонам балок, где сохранилась растительность «сниженных Альп»), указывая, таким образом, на Вейделевский район, символизируя его уникальность и неповторимость как в природном, так и иных отношениях.

По сообщению В. Пермякова.

Решением Муниципального Совета от 24 сентября 2015 года № 6 в решение от 31.03.2015 г. внесены изменения: изменены описание и изображение флага:

"2.1 "Прямоугольное полотнище белого цвета с отношением ширины к длине 2:3, в центре которого три цветка пиона красного цвета с сердцевинами жёлтого цвета на стеблях зелёного цвета, из которых один расположен выше на центральной вертикальной оси полотнища, а два других - ниже и по сторонам от первого на одном горизонтальном уровне)".

По сообщению В. Пермякова.

Флаг района внесён в Государственный геральдический регистр РФ под № 10262.